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イカリジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
イカリジン
物質名
IUPAC名

sec-butyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate

識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.102.177 ウィキデータを編集
UNII
性質
C12H23NO3
モル質量 229.3 g/mol
沸点 296 °C (565 °F; 569 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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イカリジン (Icaridin) 、またはピカリジン（picaridin） は、昆虫などの忌避剤（虫よけ剤）として用いられる化合物である。sec-butyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate、2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylic acid 1-methylpropyl esterのほかに、1-(1-methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine、Bayrepel、Saltidin、KBR 3023とも呼ばれる。分子量 229.32。融点 −170 ℃以下、沸点 296 ℃で、常温では無色液体である。水には溶けにくく（8.2 g/L）、アセトンなどの有機溶媒によく溶ける。CAS登録番号 [119515-38-7]。

西ドイツのバイエルが、ディートに代わる忌避剤として開発し、1986年に「Bayrepel」と命名。1998年に初めて市販された[1]。2005年にバイエルから分社したランクセス社のSaltigo GmbHは、2008年に商品名「Saltidin」で販売した。


名称および別名

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本化合物は同一構造に対して複数の名称が存在し、主な別名は以下の通りである。

  • IUPAC／構造表現名：
    • Butan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
    • 1-methylpropyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
    • sec-butyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
    • 2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylic acid 1-methylpropyl ester
    • 1-(1-methylpropoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine
    • Hydroxyethyl Isobutyl Piperidine Carboxylate
  • 一般名（慣用名）：
    • picaridin
    • icaridin
  • 商品名・開発コード：
    • Bayrepel
    • Saltidin
    • KBR 3023 （開発コード）

これらはいずれも命名法や用途の違いによるものであり、同一の化学物質を指す。

用途

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イカリジンはディートと同等の効果があり、ディートのような皮膚刺激性が無い[2]。世界保健機関によると、イカリジンは「ディートの代替として同等、またはディートより優れている」。アメリカ疾病予防管理センターは、蚊（西ナイル熱ウイルス、東部馬脳炎などの病気を媒介する）の忌避剤としてイカリジン、ディート、 IR3535（英語: IR3535）、レモンオイル（英語: oil of lemon eucalyptus）（p-Menthane-3,8-diol（英語: p-Menthane-3,8-diol）, PMD 含有）を挙げている[3]。

イカリジンはディートと異なり、プラスチックを溶かさない[4]。

またディートには無い有用性として、

  1. 小児への使用制限・回数制限が無い。
  2. ディート特有の嫌な臭いがない。
  3. 繊維や樹脂を傷めにくく、服の上から使用してもほとんど影響を生じない。

かつて、イカリジン含有製品は『コンシューマー・レポート』で7%の濃度で有効とされていた[5]。2006年のコンシューマー・レポートは、7%溶液はデング熱を媒介するヤブカに対して効果が少ないまたは無い、ウエストナイル熱を媒介するイエカに対しては 2.5時間の効果がある、15%溶液はヤブカには約1時間、イエカには4.8時間の効果があると報告している[6]。2016年の『コンシューマー・レポート』では、20%の濃度で用いると「最も効果的な虫よけである」と報告している[7]。オーストラリア軍でも20%溶液を採用している[8]。

化学的特徴

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Stereoisomers of icaridin

イカリジンは構造中に2つ立体中心があり、ヒドロキシエチル基が環に繋がる部分（2位）と、sec-ブチル基がカルバメートの酸素に繋がる部分である。市販されているイカリジンは4つの光学異性体の混合物である。

製品（日本）

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2015年1月現在、米国、欧州、オーストラリアなど54か国以上で販売されているイカリジン製剤は、濃度5〜30%のポンプスプレー剤、10〜20%のエアゾール剤、2〜25%のロールオン製剤があった。2015年2月、日本で初めて、100mL中にイカリジン5.0 g含有する5%エアゾール製剤3剤（虫よけキンチョールB（大日本除虫菊）、スキンベープD1（フマキラー）、L虫よけスプレーIC（ライオン））が医薬部外品として審査承認された[1]。それまで日本で承認されていた忌避剤はディートのみであった。

デング熱やジカ熱の流行に注目が集まる中、2016年（平成28年）6月15日、厚生労働省は、ディート30%含有またはイカリジン15%含有のポンプスプレー剤、エアゾール剤の高濃度虫よけ剤開発を急がせるため、製造販売承認の迅速審査を発表した[9]。これを受けて開発が進み、2016年8月、フマキラーはイカリジン15%を含む医薬部外品製剤（ミストタイプとエアゾールタイプ）の緊急発売を発表した[10][11]。

効能・効果、用法・用量

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  • 蚊成虫、ブユ（ブヨ）、アブ、マダニの忌避[1]。それ以外の昆虫、トコジラミなどへの効果は薄い。
  • 缶をよく振って、肌から約10cm離した距離から噴霧する。首筋などは手のひらに一度噴射してから、肌に塗る[1]。

作用機序

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イカリジンとディートは、なぜ忌避効果をもたらすのかが不明であるが、両剤ともに、ネッタイイエカ（英語: Culex quinquefasciatus）に対しては、CquiOR136•CquiOrcoという嗅覚受容体の関与が示唆されている[12]。

最近の研究で、ハマダラカのodorant binding protein 1 (AgamOBP1)とイカリジン結合体の結晶構造が明らかとなり (PDB: 5EL2)、イカリジンはディートの結合サイトに対して2種類の結合をすること、また、AgamOBP1のC末側に2つ目の結合サイト (sIC-binding site) があることが示された[13]。

2015年、厚生労働省の議事録には、イカリジンの効果について「昆虫の触覚の感覚子上に存在する受容体に作用し、ヒトなどの吸血源の認知を阻害することで忌避効果を発揮すると考えられている」と報告している[14]。

脚注

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  1. 1 2 3 4 “審査報告書” (PDF). PMDA. 2017年6月20日閲覧。
  2. ↑ Picaridin: A New Insect Repellent Journal of Drugs and Dermatology (Jan-Feb 2004) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  3. ↑ “Traveler's Health: Avoid bug bites”. Centers for Disease Control and Prevention. 2017年6月20日閲覧。
  4. ↑ Picaridin. Archived from the original on August 9, 2011.
  5. ↑ Consumerreports.Org - Consumer Reports Confirms Effectiveness Of New Alternative To Deet
  6. ↑ "Insect repellents: which keep bugs at bay?" Consumer Reports, June 2006, vol 71 (issue 6), p. 6.
  7. ↑ “Mosquito Repellents That Best Protect Against Zika”. Consumer Reports, April, 2016. 2017年6月20日閲覧。
  8. ↑ Frances, S. P.; Waterson, D. G. E.; Beebe, N. W.; Cooper, R. D. (2004). “Field Evaluation of Repellent Formulations Containing Deet and Picaridin Against Mosquitoes in Northern Territory, Australia”. Journal of Medical Entomology 41 (3): 414. doi:10.1603/0022-2585-41.3.414. PMID 15185943.
  9. ↑ 『防除用医薬品及び防除用医薬部外品の製造販売承認申請に係る手続きについて』（PDF）（プレスリリース）厚生労働省医薬・生活衛生局審査管理課長、2016年6月15日。2017年6月20日閲覧。
  10. ↑ “「天使のスキンベープミスト プレミアム」 は8月中旬、「天使のスキンベープ プレミアム」 は9月中旬から全国で順次発売”. フマキラー (2016年8月8日). 2017年6月20日閲覧。
  11. ↑ 沢辺京子、「デング熱等蚊媒介感染症と媒介蚊について」 日本内科学会雑誌 2017年 106巻 3号 p.444-450, doi:10.2169/naika.106.444
  12. ↑ Xu, Pingxi; Choo, Young-Moo; de la Rosa, Alyssa; Leal, Walter S. (2014). “Mosquito odorant receptor for DEET and methyl jasmonate”. Proceedings of the National Academy of Sciences 111 (46): 16592–16597. doi:10.1073/pnas.1417244111.
  13. ↑ Drakou, CE; Tsitsanou, KE; Potamitis, C; Fessas, D; Zervou, M; Zographos, SE (2017). “The crystal structure of the AgamOBP1•Icaridin complex reveals alternative binding modes and stereo-selective repellent recognition”. Cellular and Molecular Life Sciences 74 (2): 319–338. doi:10.1007/s00018-016-2335-6. PMID 27535661.
  14. ↑ “2015年3月6日 薬事・食品衛生審議会 化粧品・医薬部外品部会 議事録”. 厚生労働省薬事・食品衛生審議会. 2017年6月20日閲覧。

関連項目

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外部リンク

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