ヨードベンゼン
| ヨードベンゼン | |
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ヨードベンゼン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 591-50-4 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H5I |
| モル質量 | 204.01 g/mol |
| 密度 | 1.831 g/cm3 |
| 融点 |
-29 °C |
| 沸点 |
188 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヨードベンゼン(iodobenzene)はベンゼンの1つの水素基がヨード基に置換した有機化合物である。ヨードベンゼンは有機化学における有用な合成中間体である。それはC-I結合がC-BrまたはC-Cl結合よりも弱く、ブロモベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い為である。ヨードベンゼンはマグネシウムと反応させるとグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨージドを生成する。フェニルマグネシウムヨージドはフェニルマグネシウムブロミドと同等であり、合成化学的にはフェニルアニオンシントンの等価体である。 また、薗頭カップリングやヘック反応などのパラジウム触媒-クロスカップリング反応の基質としても重宝される。
製法
ヨードベンゼンは市販品として入手することが容易であるが、実験室的にはアニリンからザンドマイヤー反応等により製造することができる。まず最初の段階では芳香族アミンの塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを氷冷下加え、ジアゾニウム塩を生成する。それに過剰量のヨウ化カリウムを加えて塩の交換を行う。温度を上げると窒素ガスを発生しながらヨードベンゼンが生成する。過剰の亜硝酸は強塩基で分解する。液性を酸性にして水蒸気蒸留すると目的物が得られる[1]。
代替法としては, ヨウ素 と 硝酸 と共にベンゼンを加熱還流する方法が知られている [2]。
註・出典
- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 351
- ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 323
関連項目
参考文献
- Gattermann-Wieland, "Laboratory Methods of Organic Chemistry," p. 283. Translated from the twenty-fourth German edition by W. McCartney, The Macmillan Company, New York, 1937.