ヨードシルベンゼン

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ヨードシルベンゼン
識別情報
CAS登録番号 536-80-1 チェック
PubChem 92125
ChemSpider 83171 チェック
特性
化学式 C6H5IO
モル質量 220.01 g mol-1
外観 無色固体
密度 1.229 g cm-3
融点

210 °C

への溶解度 微容
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヨードシルベンゼン (: iodosylbenzene) またはヨードソベンゼン (: iodosobenzene) は、化学式が C6H5IO と表される超原子価ヨウ素化合物である。無色の固体で、有機化学配位化学の研究所においてオキソ転移試薬として使用される。これはポピュラーな試薬ペルヨージナンと関連している。

性質と構造[編集]

ヨードシルベンゼンは初め、Conrad Willgerodt によってヨードベンゼンから合成され、記述された[1]。まずヨードベンゼンを酸化してジアセタートとし、次に加水分解することによって得られる[2]

C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O
C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2 CH3CO2H

ヨードシルベンゼンの構造は結晶学的に証明されていない。ほとんどの溶剤に対する低い溶解度と振動分光法の結果は、これが分子ではないが I-O-I-O 鎖からなるポリマーであることを示唆している[3]。関連したジアセタート C6H5I(O2CCH3)2 は、多重結合なしでT字形構造をとるヨウ素(III)の特性を示す。

応用[編集]

ヨードキシベンゼンは商業価値をもたないが、研究所において「オキソ転移試薬」として用いられる。これは特定のアルケンエポキシドにし、いくつかの金属錯体を対応するオキソ誘導体に変化させる。このようなオキソ転位反応における活性体は単量体の PhI=O であると考えられているが、これは証明されていない。

安全性[編集]

この化合物は爆発性で、真空下で加熱してはならない。

出典[編集]

  1. ^ C. Willgerodt (1892). “Zur Kenntniss aromatischer Jodidchloride, des Jodoso- und Jodobenzols”. Ber. 25 (2): 3494–3502. doi:10.1002/cber.189202502221. 
  2. ^ H. Saltzman and J. G. Sharefkin (1973), “Iodosylbenzene”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0658  Coll. Vol. 5: 658 .
  3. ^ Hans Siebert, Monika Handrich (1976). “Schwingungsspektren und Struktur von Jodosyl- und Jodyl-Verbindungen”. Z. anorg. allg. Chem. 426 (2): 173–183. doi:10.1002/zaac.19764260206.