アセトアミド

アセトアミド
IUPAC名 アセトアミド Acetamide
別称 エタンアミド 酢酸アミド
識別情報
CAS登録番号	60-35-5
PubChem	178
ChemSpider	173
UNII	8XOE1JSO29
KEGG	C06244
ChEMBL	CHEMBL16081
SMILES O=C(N)C
InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)  Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C2H5NO
モル質量	59.07 g mol−1
密度	1.159 g/cm3, 固体, 20 °C
融点	79-81 °C, 352-354 K, 174-178 °F
沸点	222 °C, 495 K, 432 °F
水への溶解度	2 g/mL
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
EU分類	Harmful (Xn) 発癌性物質
EU Index	616-022-00-4
NFPA 704	1 3 1
Rフレーズ	R40
Sフレーズ	S2 S36/37
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトアミド (acetamide) とは有機化合物の一種で、酢酸とアンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。分子式は C₂H₅NO、示性式は CH₃CONH₂ である。

性質

無色で六角形の結晶。分子量 59.07、融点 82 °C、沸点 221 °C。20 °Cで水に 97 %、エタノールには 31 % 溶ける。クロロホルムやグリセリンにも溶けるが、エーテルにはほとんど溶けない。

酢酸アンモニウムと無水酢酸を加熱すると得られる。また、酢酸アンモニウムの熱分解でも合成できる。

加水分解すると酢酸とアンモニアに、脱水するとアセトニトリルになる。 LiAlH₄などによって還元され、エチルアミンとなる。

溶融アセトアミドは、さまざまな有機、無機化合物を良く溶かす溶媒として用いられる。

安全性

実験動物において、癌を引き起こすことが確認されている。国際がん研究機関では、人に対する発ガンリスクの分類をグループ2Bとしている。

アセトアミド基

化学式が CH₃C(=O)NH- と表される1価の置換基を、アセトアミド基 (acetoamido group) と呼ぶ。弱い電子供与性基として扱われる。