エチルアミン

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エチルアミン
エチルアミンの構造式
識別情報
CAS登録番号 75-04-7
KEGG C00797
特性
化学式 C2H7N
モル質量 45.08
外観 無色~淡黄色液体
密度 0.689
融点

−80 °C

沸点

16.6 °C

出典
Merck Index, 14th ed., 3762.[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチルアミン (ethylamine) は有機化合物の一種で、示性式が CH3CH2NH2 と表されるアミン。別名をモノエチルアミン。強いアンモニア臭を呈し、ほとんどの溶媒に可溶で弱い塩基性を持つ。工業化学や有機合成の原料として広く用いられる。

合成[編集]

実験室においてエチルアミンはエチレンアンモニアに触媒を作用させて合成することができる。

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

やはり適切な触媒のもと、アセトアルデヒド還元的アミノ化によっても合成される。

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2

反応[編集]

エチルアミンと塩化スルフリルからスルホンジアミドとし、そこへ次亜塩素酸ナトリウムによる酸化を施すとジエチルジアゼンが得られる[2]

CH3CH2NH2 + SO2Cl2 → (CH3CH2NH)2SO2

(CH3CH2NH)2SO2 + NaOCl →→ CH3CH2N=NCH2CH3

バーチ還元[編集]

エチルアミンに金属リチウムを溶かし込むと、イオン性の錯体 [Li(amine)4]+(amine = エチルアミン)と溶媒和電子が発生する。そこからエチルアミンを留去するとまた金属リチウムに戻る。溶媒和電子を含むエチルアミン溶液は、ナフタレン[3]アルキンなどの不飽和化合物バーチ還元により水素化することができる。

参考文献[編集]

  1. ^ Merck Index, 14th ed., 3762.
  2. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. "Azoethane" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.78 (1988). オンライン版
  3. ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. "Δ9,10-Octalin" Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.852 (1988). オンライン版

外部リンク[編集]