TEMPOL

TEMPOL
	IUPAC名 1-λ1-オキシダニル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール
	別称 4−ヒドロキシTEMPO; タノル（tanol）; TMPN; 4-オキシピペリドール; ニトロキシル 2; HyTEMPO
識別情報
CAS登録番号	2226-96-2
PubChem	137994
ChemSpider	121639
ChEMBL	CHEMBL607023
	SMILES CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O];
	InChI InChI=1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3 Key: UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3 Key: UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C9H18NO2
モル質量	172.24 g/mol
外観	オレンジの結晶
融点	71-73 °C, 344-346 K, 160-163 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告
Hフレーズ	H302, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

TEMPOL（テンポール）または4−ヒドロキシTEMPOは、分子式 C₉H₁₈N O₂で表される有機化合物である。複素環式化合物の一種である。正式名称は4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル（英語版）という。

TEMPOと同様に、安定なラジカルとして酸化剤や触媒に使われる。TEMPOLの利点はTEMPOに比べて非常に価格が安いことである。TEMPOLはアンモニアとアセトンを濃縮して作られるトリアセトンアミンから合成される。値段が安いため、産業用としても利用されている^[3]。

医薬品では、活性酸素の分解を促進する物質となる。TEMPOLは超酸化物の不均化を触媒し、過酸化水素の代謝を促進し、フェントン試薬の体内での発生を抑えるはたらきがある^[4]。

脚注[編集]

^ Zakrzewski, Jerzy; Krawczyk, Maria (1 January 2011). “Reactions of Nitroxides. Part XII [1]. – 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxyl- 4-piperidyl Chloroformate – A New Reactive Nitroxyl Radical. A One-pot Synthesis of 2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl N,N-Dialkyl-carbamates”. Zeitschrift für Naturforschung B 66 (5). doi:10.1515/znb-2011-0509.
^ ^a ^b ^c ^d Sigma-Aldrich Co., 4-Hydroxy-TEMPO. 2015年8月24日閲覧。
^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (15 January 2010). “Industrial Oxidations with Organocatalyst TEMPO and Its Derivatives”. Organic Process Research & Development 14 (1): 245–251. doi:10.1021/op900059x.
^ Wilcox, C. S.; Pearlman, A. (2008). “Chemistry and Antihypertensive Effects of Tempol and Other Nitroxides”. ファーマコロジカル・レビュー（英語版） 60 (4): 418–69. doi:10.1124/pr.108.000240. PMC 2739999. PMID 19112152.