無水トリフルオロ酢酸

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無水トリフルオロ酢酸
識別情報
CAS登録番号 407-25-0 チェック
PubChem 9845
特性
化学式 C4F6O3
モル質量 210.03 g/mol
外観 無色透明液体
密度 1.49 g/mL
融点

-65 °C, 208 K, -85 °F

沸点

40 °C, 313 K, 104 °F

危険性
MSDS ナカライテスク MSDS
EU分類 Harmful (Xn); Corrosive (C)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水トリフルオロ酢酸(むすいトリフルオロさくさん、trifluoroacetic anhydride)とは、トリフルオロ酢酸カルボン酸無水物である。トリフルオロ酢酸無水物とも呼ばれる。TFAAと略されることもある。無水酢酸をパーフルオロ化した構造である。

トリフルオロアセチル基を導入する合成試薬として用いられる。特に対応する酸塩化物である塩化トリフルオロアセチルが気体であり取り扱いが困難であるため、本試薬の使用頻度は高い。

スワーン酸化において、ジメチルスルホキシドの活性化剤として用いられる。

また、トリフルオロ酢酸の乾燥剤として用いることができる[1]

合成[編集]

トリフルオロ酢酸を原料として、α位がハロゲン化された酸塩化物を過剰量用いることで合成できる。例えば塩化ジクロロアセチルを用いた場合の反応式は以下のとおりである[2]

2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl

参考文献[編集]

  1. ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. (2003) (Google Books excerpt). Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 376. ISBN 0-7506-7571-3. http://books.google.com/books?id=SYzm1tx2z3QC&pg=PA376. 
  2. ^ US 4595541