プリズマン
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| プリズマン | |
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テトラシクロ[2.2.0.02,6.03,5]ヘキサン |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 650-42-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6 |
| モル質量 | 78.1134 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱（トリプリズマン）、四角柱（＝キュバン）、五角柱（ペンタプリズマン）の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。
トリプリズマン [編集]
1869年、ラーデンブルクは当時謎とされていたベンゼンの構造を、三角柱型であると予想した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。1973年にトーマス・カッツが初めてこの構造の合成に成功した[1]。大きなひずみがかかっている割には安定だが、徐々にベンゼンに異性化していく。半減期は 90 ℃で 11時間。
ペンタプリズマン [編集]
四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」（housane）とも呼ばれる。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。
参考文献 [編集]
- ^Katz TJ, Acton N (1973). “Synthesis of Prismane”. J Am Chem Soc 95: 2738-2739.
