プリズマン

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プリズマン
識別情報
CAS登録番号 650-42-0
特性
化学式 C6H6
モル質量 78.1134 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱(トリプリズマン)、四角柱(=キュバン)、五角柱(ペンタプリズマン)の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。

トリプリズマン[編集]

1869年、ラーデンブルクは当時謎とされていたベンゼンの構造を、三角柱型であると予想した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。1973年にトーマス・カッツが初めてこの構造の合成に成功した[1]。大きなひずみがかかっている割には安定だが、徐々にベンゼンに異性化していく。半減期は 90 ℃で 11時間。

ペンタプリズマン[編集]

四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」(housane)とも呼ばれる。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。

参考文献[編集]

  1. ^Katz TJ, Acton N (1973). “Synthesis of Prismane”. J Am Chem Soc 95: 2738-2739.