ニトロエタン

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ニトロエタン
Nitroethane
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識別情報
CAS登録番号 79-24-3 チェック
国連番号 UN 2842
RTECS番号 KI5600000
特性
化学式 C2H5NO2
モル質量 75.07 g/mol
外観 無色の油状液体
匂い 果実様の臭気
密度 1.054 g/cm3, 液体
融点

-90 °C, 183 K, -130 °F

沸点

112.0–116.0 ℃ (385.2–389.2 K)

への溶解度 微溶
(4.6 g/100 ml,20°C)
溶解度 メタノールエタノールエーテルに易溶、クロロホルムに可溶。
粘度 0.677パスカル秒 (20℃)
危険性
MSDS MSDS at fishersci.com
主な危険性 可燃性、有害性
Rフレーズ R5 R10 R22
Sフレーズ S41
引火点 28 °C
発火点 410 ℃
関連する物質
関連するニトロ化合物 ニトロメタン
関連物質 硝酸エチル
亜硝酸エチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニトロエタン: Nitroethane)は、化学式C2H5NO2で表される有機化合物。常温・常圧では油状の液体。純粋なものは無色で、果実様の臭気を持つ。

生成[編集]

硝酸プロパンを350–450℃で処理すると得られる。これは、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンと並ぶ、主要なニトロアルカン反応である。この反応では、対応する亜硝酸エステルのホモリシスを介して、CH3CH2CH2O.などのフリーラジカルが発生する。これらのアルコキシ基は、C-Cの断片化の影響を受けやすい[1]

用途[編集]

産業的には、ヘンリー反応に利用される。 降圧薬メチルドーパの前駆体となる3,4-ジメトキシベンズアルデヒドの合成や、ベンズアルデヒドとの縮合・置換反応によりアンフェタミンの原料となる。ニトロエタンと2倍の量のホルムアルデヒド縮合させたのち水素化すると、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオールが生じる。さらにオレイン酸と縮合させるとオキサゾリンが生じる。プロトン化すると陽イオン系界面活性剤となる[1]

他のニトロ化合物と同様に、燃料の添加剤や爆薬の原料として使用される。

危険性[編集]

日本の消防法では、ニトロ化合物として第5類危険物(自己反応性物質)に分類される。引火点の28℃以上では、空気と混合し爆発性の気体を生じる。塩基や酸、アミン、重金属と混合したものは衝撃に鋭敏になる[2]。ラットに経口投与した場合の半数致死量(LD50)は1,625mg/kg。摂取した場合には血液障害や麻酔作用、呼吸器への刺激性、催涙性があるが、皮膚への刺激性および発癌性は確認されていない[3]

脚注[編集]

  1. ^ a b Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a17_401.
  2. ^ 国際化学物質安全性カード
  3. ^ 製品安全データシート(安全衛生情報センター)

外部リンク[編集]