トレンス試薬

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ジアンミン銀(I)イオン[Ag(NH3)2]+球棒モデル

トレンス試薬(トレンスしやく、:Tollens' reagent)は、アンモニア硝酸銀水溶液である。硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると、褐色の沈澱を生じるが、さらにアンモニア水を加えると、沈殿が溶けて無色透明な水溶液ができる。Ag(NH3)2OHで表すこともある。実際水溶液中にはジアンミン銀(I)イオン錯体として存在する。アルデヒド還元糖の検出に用いられる。トレンス試薬の名称は、発見者であるベンハルト・トレンス英語版の名に由来する[1]

調製[編集]

トレンス試薬は、硝酸銀溶液に水酸化ナトリウム溶液を加え、生じた沈殿をアンモニア水を加えて溶解させることで調整される。この際、アンモニア水の添加が過剰になるとアルデヒドや還元糖の検出感度が低下するため、2%ほどの薄いアンモニア水を徐々に加えることでアンモニア過剰になることを防がなければならない[1]

用途[編集]

アルデヒドの検出[編集]

ジアンミン銀(I)錯体は、酸化剤でありが還元されてガラス面にきれいな銀鏡を作る。これはアルデヒドの検出試験に使われ、カルボン酸が生成する[2]

2,4-ジニトロフェニルヒドラジンカルボニル基を確認し、次にトレンス試薬を用いて化合物アルデヒドであるかケトンであるかを確かめることができる。

アルデヒドまたはケトンにトレンス試薬を加えるとき、試験管水溶液を加熱する。もし反応物がアルデヒドならば銀鏡が表れる。もしケトンであれば酸化しないので反応は起こらない。ケトンはカルボニル基の炭素に酸化反応が起こる水素原子が無いためである。

また、トレンス試薬はフェーリング液と同様にギ酸に対しても反応を起こす。

トレンス試薬を使ったアルデヒドの検出

銀アセチリド[編集]

金属アセチリドアセチレン水素の一方、あるいは双方を金属で置換した炭化物の一種の総称である。単にアセチリドとも称する。

アセチレンをアンモニア性硝酸銀水溶液Ag(NH3)2OHに通すと、代表的なアセチリドである銀アセチリド(アセチレン銀)を生じる[3]

HC≡CH + 2Ag+ → AgC≡CAg + 2H+

安全性[編集]

トレンス試薬は放置すると爆発性の雷銀を生成するため、使用直前に調製する必要がある。また、廃液も酸性にする、塩化ナトリウムを加えるなどの方法で処理する必要がある[4]

脚注[編集]

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  1. ^ a b 丹羽一彦 『化学大辞典』1、化学大辞典編集委員会(編)、共立、1981年10月、縮刷版第26版、532-533頁。
  2. ^ 山口良平、田村類 、山本行男 『ベーシック有機化学』 化学同人、2010年、第2版。ISBN 4759814396
  3. ^ 専門基礎ライブラリー『基礎化学1 物質の構成と変化』 ISBN 978-4-407-30853-2 実教出版株式会社, 2006年第1刷発行
  4. ^ 富山県総合教育センター、2011年6月15日閲覧。

関連項目[編集]