ケト-エノール互変異性

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ケト-エノール互変異性。左,ケト型、右,エノール型

ケト-エノール互変異性(ケト-エノールごへんいせい、Keto-enol tautomerism)は、ケトケトンアルデヒド)とエノールの間の互変異性である。この互変異性は反応性に富むため様々な反応に使われる。

機構[編集]

ケト-エノール互変異性は酸/塩基の両方に触媒される。酸触媒の場合、カルボニル基酸素原子に水素化がおこりカチオン中間体が生成し、α炭素が水素を失ってエノールを与える。この機構はE1反応に似ている。

Keto-enol tautomerism acid.PNG

塩基触媒の場合、塩基がα炭素の水素を引き抜いてエノラートアニオンを生成し、カルボニル基の酸素原子に水素化が起こりエノールを与え、塩基触媒が再生される。

Keto-enol tautomerism base.PNG

関連項目[編集]