ディークマン縮合

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ディークマン縮合

ディークマン縮合(ディークマンしゅくごう、: Dieckmann condensation)は、ジエステル塩基からβ-ケトエステルを与える分子内化学反応である[1][2][3][4][5]ドイツ人化学者のヴァルター・ディークマン (1869–1925) によって命名された。クライゼン縮合が同分子内で起こった化学反応である。ディークマン反応(Dieckmann reaction)、ディークマン環化とも呼ばれる。

反応機構[編集]

2つのカルボニル基の間の酸性プロトンが4段階に脱プロトン化し、ブレンステッド酸(例:H3O+)によるプロトン化によってβ-ケトエステルが再形成する[6]。脱プロトンはこの反応の推進力である。

脚注[編集]

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  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203. (Review)
  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
  6. ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.

関連項目[編集]