カテコール

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カテコール
識別情報
CAS登録番号 120-80-9 チェック
PubChem 289
ChemSpider 283 チェック
KEGG C00090
ChEMBL CHEMBL280998 ×
特性
化学式 C6H6O2
モル質量 110.1 g/mol
精密質量 110.036779 u
外観 無色固体
密度 1.344 g/cm³, 固体
融点

105 °C, 378 K, 221 °F

沸点

245.5 °C, 519 K, 474 °F

への溶解度 43 g/100 mL
酸解離定数 pKa 9.5
危険性
EU分類 Harmful (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Rフレーズ R21/22 R36/38
Sフレーズ S2 S22 S26 S37
引火点 127 °C
関連する物質
関連するベンゼンジオール レゾルシノール
ヒドロキノン
関連物質 1,2-ベンゾキノン
出典
Kis-net
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カテコール (catechol) はフェノール類の一種で、ベンゼン環上のオルト位に 2個のヒドロキシ基を有する有機化合物。ポリフェノールに含まれる構造として知られる。ピロカテコール (pyrocatechol) とも呼ばれる。位置異性体にレゾルシノールヒドロキノンがある。

性質[編集]

常温常圧で無色の固体。水にもエーテルにも可溶。マメ科アカシア属ペグ阿仙薬Acacia catechu、カテキュー…阿仙薬ではない)に含まれていたカテキンの乾留成分に含まれていたためにこの様に命名された。

抗酸化作用が強いとされ、ウルシオール(漆の主成分)、カテコールアミンアドレナリンノルアドレナリンドパミン)や、カテキンなどのポリフェノール、ほか多くの生体物質の骨格に含まれる。o-ベンゾキノン還元によって生成する。ヒドロキシ基の位置が異なる構造異性体にヒドロキノン及びレゾルシノールがある。染料の原料や止血剤として用いられる。

空気中に長期放置するとゆっくりと酸化を受け、淡いピンク色を呈する。

安全性[編集]

動物実験により変異原性があることが確認されており、日本ではPRTR法により第1種指定化学物質に指定されている。また、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[1]

備考[編集]

極めて水に溶けやすい物質であり、大学で実験中にその様子を見た若き日のSF作家アイザック・アシモフは、それをヒントに水に入る前に水に溶けてしまう架空の物質「チオチモリン」を考案した。

出典[編集]

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  1. ^ 毒物及び劇物取締法に関する通知等 平成26年6月25日 薬食発0625第2号(厚生労働省)