ウルシオール

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ウルシオール(Urushiol)はウルシ科の植物、特にウルシ属に多く含まれている物質である。

解説[編集]

ウルシオールはウルシ科の多くの植物に含まれる。ウルシ以外ではカシューナッツの殻やマンゴーの果実の皮にも見られる。触れると皮膚に発疹を生じることがある。語源は日本語のである。湿潤な環境の下で樹液が酸化、重合すると粘度の高い液体となり、伝統的な漆器の製造に用いられる。

ウルシオールは沸点が摂氏200 - 210度の淡黄色の粘稠な液体で、アルコールエーテルに可溶であるが、水にはほぼ不溶である。化学的には、ウルシオールはいくつかの構造のよく似た化合物の混合物である。それぞれは15 - 17個の炭素からなるアルキル鎖が置換したカテコールである。アルキル鎖は飽和のものも不飽和のものもあり、ウルシオールにはこれらが混在している。混合物の割合は原料の種によって決まっている。例えば、Toxicodendron diversilobum (Poison oak) のウルシオールにはC17の側鎖がついたカテコールが多く含まれるが、Toxicodendron radicans (Poison ivy) やToxicodendron vernix (Poison sumac) のウルシオールにはC15のものが多い。触れた場合の発疹の出方は側鎖の飽和度に依存する。飽和側鎖のウルシオールでかぶれる人の割合は半分以下だが、不飽和のウルシオールでは90パーセント以上の人がかぶれる。

図 R = (CH2)14CH3
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2

関連項目[編集]