ベンゼンジオール

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ベンゼンジオール(benzenediols)またはジヒドロキシベンゼン(dihydroxybenzenes)は、ベンゼン環にヒドロキシ基が2個置換した有機化合物である。芳香族化合物でありフェノール類に分類される。オルト体の1,2-ベンゼンジオール(カテコール)、メタ体の1,3-ベンゼンジオール(レゾルシノール)、パラ体の1,4-ベンゼンジオール(ヒドロキノン)の3種類の異性体がある。

ortho異性体 meta異性体 para異性体
カテコール
ピロカテコール
1,2-ベンゼンジオール
o-ベンゼンジオール
1,2-ジヒドロキシベンゼン
o-ジヒドロキシベンゼン
レゾルシノール
1,3-ベンゼンジオール
m-ベンゼンジオール
1,3-ジヒドロキシベンゼン
m-ジヒドロキシベンゼン
レゾルシン
ヒドロキノン
1,4-ベンゼンジオール
p-ベンゼンジオール
1,4-ジヒドロキシベンゼン
p-ジヒドロキシベンゼン
Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg

どの異性体も常温状圧で無色の粒状固体で、酸素に暴露すると黒っぽくなる。化学式はすべてC6H6O2で表される。他のフェノール類と同じようにベンゼンジオールの芳香環上のヒドロキシ基は弱い酸性である。それぞれのベンゼンジオールはそのヒドロキシ基からH+を遊離することができ、フェノラートイオンを作る。

デーキン反応(デーキン酸化)は有機酸化還元反応の一つで、塩基の存在下でortho-またはpara-ヒドロキシ化フェニルアルデヒドまたは同ケトン過酸化水素と反応し、ベンゼンジオールとカルボン酸を与える[1][2]カルボニル基は酸化され、過酸化水素は還元されている。

デーキン反応


出典[編集]

  1. ^ Dakin, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1909, 42, 477.
  2. ^ 総説: Leffler, J. E. Chem. Rev. 1949, 45, 385.

関連項目[編集]