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アロキサンは[[硝酸]]による[[尿酸]]の酸化で合成され、一水和物は[[酸化クロム(VI)|三酸化クロム]]による[[バルビツール酸]]の酸化により得られる<ref>''Alloxan monohydrate'' Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0023 Link]</ref>。 |
アロキサンは[[硝酸]]による[[尿酸]]の酸化で合成され、一水和物は[[酸化クロム(VI)|三酸化クロム]]による[[バルビツール酸]]の酸化により得られる<ref>''Alloxan monohydrate'' Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0023 Link]{{リンク切れ|date=2020年8月}}</ref>。 |
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== 生物学的効果 == |
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アロキサンは毒性をもつ[[グルコース]]類縁体である。[[ネズミ目|齧歯動物]]や他の動物に投与すると[[膵臓]]の[[インスリン]]合成細胞（[[β細胞]]）を選択的に破壊する。これは[[ヒト]]の[[1型糖尿病]]に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内の[[チオール]]の存在により、その還元体である[[ジアルル酸]]との間でサイクル反応を起こし、[[活性酸素種]](ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成した[[フリーラジカル]]によって始められる<ref> |
アロキサンは毒性をもつ[[グルコース]]類縁体である。[[ネズミ目|齧歯動物]]や他の動物に投与すると[[膵臓]]の[[インスリン]]合成細胞（[[β細胞]]）を選択的に破壊する。これは[[ヒト]]の[[1型糖尿病]]に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内の[[チオール]]の存在により、その還元体である[[ジアルル酸]]との間でサイクル反応を起こし、[[活性酸素種]](ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成した[[フリーラジカル]]によって始められる<ref>{{Cite journal|和書|author=桜井光一, 三浦俊明, 小木曾健人 |title=活性酸素による生体障害に関する研究(第1報) : アロキサン糖尿病発症に対する種々ハイドロキシル・ラジカル消去剤の防御作用(生物学及び生化学) |url=https://doi.org/10.1248/yakushi1947.106.11_1034 |journal=藥學雜誌 |publisher=日本薬学会 |year=1986 |volume=106 |issue=11 |pages=1034-1039 |naid=110003648566 |doi=10.1248/yakushi1947.106.11_1034 |issn=0031-6903}}</ref>。 |
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2020年8月15日 (土) 05:27時点における版
| アロキサン[1] | |
|---|---|
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1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone | |
別称 Mesoxalylurea 5-Oxobarbituric acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 50-71-5  , 2244-11-3 (Monohydrate)
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| PubChem | 5781 |
| ChemSpider | 5577
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| UNII | 6SW5YHA5NG
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| MeSH | Alloxan |
| ChEMBL | CHEMBL1096009 
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H2N2O4 |
| モル質量 | 142.07 g/mol |
| 融点 |
256 °C(分解) |
| 水への溶解度 | 易溶 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アロキサン（alloxan）は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン（2,4,5,6-tetraoxypyrimidine）、2,4,5,6-ピリミジンテトロン（2,4,5,6-pyrimidinetetrone）とも。
歴史
アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerとLiebigにより1838年に命名された。Allantoin（アラントイン）とOxalsäure（シュウ酸）が名称の由来である。
合成
アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる[2]。
生物学的効果
アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓のインスリン合成細胞（β細胞）を選択的に破壊する。これはヒトの1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病（いわゆるアロキサン糖尿病）が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる[3]。
出典
- ^ Merck Index, 11th Edition, 281.
- ^ Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link[リンク切れ]
- ^ 桜井光一, 三浦俊明, 小木曾健人「活性酸素による生体障害に関する研究(第1報) : アロキサン糖尿病発症に対する種々ハイドロキシル・ラジカル消去剤の防御作用(生物学及び生化学)」『藥學雜誌』第106巻第11号、日本薬学会、1986年、1034-1039頁、doi:10.1248/yakushi1947.106.11_1034、ISSN 0031-6903、NAID 110003648566。