アロキサン

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アロキサン[1]
識別情報
CAS登録番号 50-71-5 チェック2244-11-3 (Monohydrate)
PubChem 5781
ChemSpider 5577 チェック
UNII 6SW5YHA5NG チェック
MeSH Alloxan
ChEMBL CHEMBL1096009 ×
特性
化学式 C4H2N2O4
モル質量 142.07 g/mol
融点

256 °C(分解)

への溶解度 易溶
危険性
MSDS MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロキサン(alloxan)は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン(2,4,5,6-tetraoxypyrimidine)、2,4,5,6-ピリミジンテトロン(2,4,5,6-pyrimidinetetrone)とも。

歴史[編集]

アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerLiebigにより1838年に命名された。Allantoin(アラントイン)とOxalsäure(シュウ酸)が名称の由来である。

合成[編集]

アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる[2]

生物学的効果[編集]

アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓インスリン合成細胞(β細胞)を選択的に破壊する。これはヒト1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病(いわゆるアロキサン糖尿病)が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる[3]

出典[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 281.
  2. ^ Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link
  3. ^ 活性酸素による生体障害に関する研究(第1報) :アロキサン糖尿病発症に対する種々ハイドロキシル・ラジカル消去剤の防御作用(生物学及び生化学)、桜井光一ほか、藥學雜誌Vol. 106 (1986) No. 11