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キノンは、例えば[[ビタミンK]]がキノンに分類されるように、生物学的に重要な物質である。
キノンは、例えば[[ビタミンK]]がキノンに分類されるように、生物学的に重要な物質である。
[[光化学系I]]・[[光化学II]]などの電子伝達系において、電子受容体としての働きをもつ。[[光化学系I]]には2対のフィロキノン、[[光化学系II]]には2対のプラストキノンが存在する。また、[[光化学系II]]と相同性が高いといわれている[[紅色光合成細菌]]には2対のユビキノンが存在する。
[[光化学系I]]・[[光化学II]] などの電子伝達系において、電子受容体としての働きをもつ。[[光化学系I]] には2対のフィロキノン、[[光化学系II]] には2対のプラストキノンが存在する。また、[[光化学系II]]と相同性が高いといわれている[[紅色光合成細菌]]には2対のユビキノンが存在する。


また、[[タンパク質]]と反応して結合する性質があり、[[昆虫]]の[[外骨格]]が[[脱皮]]後に硬化するのは、キチン質の外骨格の基質に大量に埋め込まれたタンパク質分子にキノンが結合することによる。
また、[[タンパク質]]と反応して結合する性質があり、[[昆虫]]の[[外骨格]]が[[脱皮]]後に硬化するのは、キチン質の外骨格の基質に大量に埋め込まれたタンパク質分子にキノンが結合することによる。

2006年2月4日 (土) 00:26時点における版

キノン(quinone)とは、一般的にはベンゼン環に2つのケトン構造が存在する化合物の総称。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、~キノンと化合物の末尾につけることとされている。

ファイル:Quinone.png
構造式 p-ベンゾキノン

ベンゾキノン

最も簡単な構造のキノンは互いに異性体の関係にあるo(オルト)-ベンゾキノンp(パラ)-ベンゾキノンがあげられる。あまり一般的ではないが、これをキノンと呼ぶこともある。分子式はC6H4O2、分子量は108.1である。

  • p-ベンゾキノン(1,4-benzoquinone、IUPAC名はcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) … 融点116℃、沸点180℃付近。刺激臭のある黄色の固体。水にはほとんど溶けず、引火の危険性がある。CAS登録番号は106-51-4。


生物学的役割

キノンは、例えばビタミンKがキノンに分類されるように、生物学的に重要な物質である。 光化学系I光化学II などの電子伝達系において、電子受容体としての働きをもつ。光化学系I には2対のフィロキノン、光化学系II には2対のプラストキノンが存在する。また、光化学系IIと相同性が高いといわれている紅色光合成細菌には2対のユビキノンが存在する。

また、タンパク質と反応して結合する性質があり、昆虫外骨格脱皮後に硬化するのは、キチン質の外骨格の基質に大量に埋め込まれたタンパク質分子にキノンが結合することによる。

主なキノン・用途

キノンはまた、様々な色素としても利用されている。コチニール色素アカネ色素などがキノン系の色素に分類される。

以下、代表的なキノンを示す。