無水マレイン酸

無水マレイン酸
IUPAC名	無水マレイン酸（許容慣用名） 2,5-ジヒドロフラン-2,5-ジオン（系統名）
分子式	C4H2O3
分子量	98.06
CAS登録番号	108-31-6
形状	無色固体
密度と相	1.509 g/cm3, 固体
融点	52.6 °C
沸点	202 °C

無水マレイン酸（むすいマレインさん、maleic anhydride）とは、有機化合物の一種で、マレイン酸の2個のカルボキシル基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物。分子式 C₄H₂O₃ の、無色の針状結晶の固体である。

性質と反応性

アセトンやクロロホルムに溶ける。水に溶かすと加水分解してマレイン酸が生じる。

無水マレイン酸は、高分子の原料として工業的に重要である。電子不足であるため、スチレンなどのモノマーとラジカル重合により容易に共重合を行う。

LUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。

無水マレイン酸がアミンと反応するとマレイミドに変わる。マレイミド骨格はチオールとの反応性が高く、ペプチドのシステイン残基を捕捉するために利用される。

製造

無水マレイン酸は、ベンゼンなどの炭化水素の気相酸化によって製造される。

無水マレイン酸の 2008年度日本国内生産量は 95,424 t、工業消費量は 22,930 t である。

関連項目

• 2,5-ジヒドロフラン