ジフェニルホスフィンオキシド
| ジフェニルホスフィンオキシド | |
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Diphenyl-λ5-phosphanone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 4559-70-0 |
| PubChem | 254003 |
| ChemSpider | 222625 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C12H11OP |
| モル質量 | 202.19 g mol−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 |
56 - 57°C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジフェニルホスフィンオキシド (Diphenylphosphine oxide) は、化学式 (C6H5)2P(O)H で表される有機リン化合物である。白色の固体で極性の有機溶媒に溶ける[1]。
合成
[編集]ジフェニルホスフィンオキシドは、亜リン酸ジエチルのようなホスホン酸エステルとグリニャール試薬との反応とそれに続く酸処理によって調製できる[2]。
- (C2H5O)2P(O)H + 3 C6H5MgBr → (C6H5)2P(O)MgBr + C2H5OMgBr
- (C6H5)2P(O)MgBr + HCl → (C6H5)2P(O)H + MgBrCl
あるいは、クロロジフェニルホスフィン[1]またはジフェニルホスフィンの部分加水分解によって調製することもできる[3]。
反応
[編集]ジフェニルホスフィンオキシドは、そのマイナーな互変異性体ジフェニルホスフィン酸 ((C6H5)2POH) と平衡状態で存在する。
- (C6H5)2P(O)H
(C6H5)2POH
ジフェニルホスフィンオキシドは、バックワルド・ハートウィッグアミノ化 (Buchwald-Hartwig coupling)反応でジフェニルホスフィノ置換基を導入するために使用される[1]。
塩化チオニルは、ジフェニルホスフィンオキシドをクロロジフェニルホスフィンに変換する。
有機ホスフィン酸はDIBAH (水素化ジイソブチルアルミニウム)で脱酸素化される。 得られた二級ホスフィンは、ホスフィン配位子の前駆体である[4]。
脚注
[編集]- ^ a b c Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). “Diphenylphosphine Oxide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd428.pub2. ISBN 978-0471936237
- ^ Hunt, B. B.; Saunders, B. C. (1957). “Preparation and Reactions of Diphenylphosphine Oxide”. J. Chem. Soc.: 2413–2414. doi:10.1039/JR9570002413.
- ^ Rauhut, M. M.; Currier, Helen A. (November 1961). “Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides”. The Journal of Organic Chemistry 26 (11): 4626–4628. doi:10.1021/jo01069a102.
- ^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). “Synthesis Of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide And Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine”. Org. Synth. 84: 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242.