グネチンC
| グネチンC | |
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(2R,3R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-[(E)-4-hydroxystyryl]-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol; | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 84870-54-2 |
| PubChem | 21633857 |
| 日化辞番号 | J1.017.187C |
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| 特性 | |
| 化学式 | C28H22O6 |
| モル質量 | 454.47 g mol−1 |
| 外観 | 黄色味がかった白色粉末 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
グネチンC（gnetin C）は、スチルベノイド（スチルベン誘導体）と呼ばれるポリフェノールの一グループに分類されるレスベラトロール二量体である。体系名は、(2R,3R)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-6-[(E)-4-ヒドロキシスチリル]-2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-オール。東南アジアに分布するグネモン（学名: Gnetum gnemon、別名 Melinjo 、メリンジョ）などのグネツム科植物の種子や実などに含まれる。グネチンCを高濃度に含有したものとして「メリンジョール®️」[1]がある。
生理活性[編集]
in vitro試験にて、がん細胞増殖抑制[2]、血管新生抑制[3]、血小板凝集抑制[4]、メラニン産生抑制[5]、抗酸化[6]、抗菌[6]、リパーゼ阻害[6]、α-アミラーゼ阻害[6]といった作用が報告されている。さらに、マウスを用いた試験にて、グネモン種子エキスのメタボリックシンドローム予防効果が示されており、グネチンC の活性が関与していると考察されている[7]。
配糖体[編集]
- グネモノシドA ：グネモンの種子に含まれる[3][6]。in vitro にて抗酸化作用を発揮する[6]。
- グネモノシドC ：グネモンの種子に含まれる[3][6]。in vitro にて、ヒト臍帯静脈内皮細胞増殖抑制作用[3]、抗酸化作用[6]、抗菌作用[6]、リパーゼ阻害作用[6]、α-アミラーゼ阻害作用[6]を発揮する。
- グネモノシドD ：グネモンの種子に含まれる[3][6]。in vitro にて、ヒト臍帯静脈内皮細胞増殖抑制作用[3]、抗酸化作用[6]、抗菌作用[6] 、リパーゼ阻害作用[6]、α-アミラーゼ阻害作用[6]を発揮する。
- グネモノシドE ：グネツム・グネモノイデス（Gnetum gnemonoides）の茎に含まれる[8]。
- グネモノシドH
- グネモノシドI
- グネモノシドJ
- グネモノシドL ：グネモンの実に含まれる[5]。
脚注[編集]
- ^ “サプリメントの取扱クリニック・薬局店舗 - メリンジョ/ジャワしょうが 製品情報 - 株式会社ホソダSHC”. www.hosoda-shc.co.jp (2022年4月8日). 2024年1月5日閲覧。
- ^ 柳原美弥子、井上明謹、田中弘正、飯綱早苗、立藤智基、橋本健 (2009). “インドネシア産メリンジョのがん細胞増殖抑制効果 3P0557A”. 日本農芸化学大会2009年度大会講演要旨集: 236.
- ^ a b c d e f Kunimasa K, Ohta T, Tani H, Kato E, Eguchi R, Kaji K, Ikeda K, Mori H, Mori M, Tatefuji T, Yamori Y (2011). “Resveratrol derivative-rich melinjo (Gnetum gnemon L.) seed extract suppresses multiple angiogenesis-related endothelial cell functions and tumor angiogenesis”. Mol. Nutr. Food Res. 55 (11): 1730-1734. doi:10.1002/mnfr.201100098. PMID 21936049.
- ^ Kloypan C, Jeenapongsa R, Sri-In P, Chanta S, Dokpuang D, Tip-Pyang S, Surapinit N (2012). “Stilbenoids from Gnetum macrostachyum Attenuate Human Platelet Aggregation and Adhesion”. Phytother. Res.. doi:10.1002/ptr.4605. PMID 22511550.
- ^ a b Yanagihara M, Yoshimatsu M, Inoue A, Kanno T, Tatefuji T, Hashimoto K (2012). “Inhibitory Effect of Gnetin C, a Resveratrol Dimer from Melinjo (Gnetum gnemon), on Tyrosinase Activity and Melanin Biosynthesis”. Biol. Pharm. Bull. 35 (6): 993-996. doi:10.1248/bpb.35.993. PMID 22687546.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Kato E, Tokunaga Y, Sakan F (2009). “Stilbenoids isolated from the seeds of Melinjo (Gnetum gnemon L.) and their biological activity”. J. Agric. Food Chem. 57 (6): 2544-2549. doi:10.1021/jf803077p. PMID 19222220.
- ^ 松浦大介 (2012). “メリンジョ (Gnetum gnemon L.) 種子抽出物粉末のメタボリック症候群予防効果”. FOOD Style 21 16 (4): 20-22.
- ^ Iliya I, Tanaka T, Iinuma M, Ali Z, Furasawa M, Nakaya K, Shirataki Y, Murata J, Darnaedi D (2002). “Stilbene derivatives from two species of Gnetaceae”. Chem. Pharm. Bull. 50 (6): 796-801. doi:10.1248/cpb.50.796. PMID 12045334.