N-アセチルラクトサミン
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N-Acetyllactosamine | |
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N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide | |
別称 β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose; 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4-O-hexopyranosylhexopyranose | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 32181-59-2 ![]() |
PubChem | 439271 |
ChemSpider | 7975931 ![]() |
UNII | 3Y5B2K5OOK ![]() |
KEGG | C00611 ![]() |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL457432 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C14H25NO11 |
モル質量 | 383.35 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
N-アセチルラクトサミン(N-acetyllactosamine、略称: LacNAc)は、窒素含有二糖の一つである[1]。
N-アセチルラクトサミンは多くの糖タンパク質の構成成分であり[2]、糖質抗原として機能し、正常な細胞認識や悪性転化および転移に関与すると考えられている。また、ヒト母乳オリゴ糖の構造中にも含まれており[3]、プレバイオティクス効果があるとされている[4]。
出典
[編集]- ^ Katzman RL (1972). “Isolation of N-Acetyllactosamine and Galactosyl-β-D-(1 → 4)-N-acetyllactosamine from Beef Brain Glycopeptides”. J. Biol. Chem. 247 (12): 3744–9. PMID 5033387 .
- ^ Zhou D (February 2003). “Why are glycoproteins modified by poly-N-acetyllactosamine glyco-conjugates?”. Current Protein & Peptide Science 4 (1): 1–9. doi:10.2174/1389203033380304. PMID 12570780.
- ^ Ito N, Yokota M, Nagaike C, Morimura Y, Hatake K, Matsunaga T (January 1996). “Histochemical demonstration and analysis of poly-N-acetyllactosamine structures in normal and malignant human tissues”. Histology and Histopathology 11 (1): 203–14. PMID 8720464.
- ^ Alavijeh MK, Meyer AS, Gras SL, Kentish SE (February 2020). “Simulation and economic assessment of large-scale enzymatic N-acetyllactosamine manufacture”. Biochemical Engineering Journal 154: 107459. doi:10.1016/j.bej.2019.107459.
外部リンク
[編集]- N-acetyllactosamine - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス