4-アミノフェノール

4-アミノフェノール
物質名
	優先IUPAC名 4-Aminophenol
	別名 p-Aminophenol; para-Aminophenol;
識別情報
CAS登録番号	123-30-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
バイルシュタイン	385836
ChEBI	CHEBI:17602 ;
ChEMBL	ChEMBL1142 ;
ChemSpider	392 ;
ECHA InfoCard	100.004.198
EC番号	204-616-2;
Gmelin参照	2926
KEGG	C02372 ;
MeSH	Aminophenols
PubChem CID	403;
UNII	R7P8FRP05V ;
国連/北米番号	2512
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3024499 ;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD;
	SMILES Oc1ccc(N)cc1; c1cc(ccc1N)O;
性質
化学式	C6H7NO
モル質量	109.128 g·mol−1
外観	無色または赤黄色の結晶
密度	1.13 g/cm3
融点	187.5 °C (369.5 °F; 460.6 K)
沸点	284 °C (543 °F; 557 K)
水への溶解度	1.5 g/100 mL
溶解度	ジメチルスルホキシドによく溶ける; アセトニトリル、酢酸エチル、アセトンに溶ける; トルエン、ジエチルエーテル、エタノールにやや溶ける; ベンゼン、クロロホルムにごくわずかに溶ける;
log POW	0.04
酸解離定数 pKa	5.48 (アミノ基; H2O); 10.30 (フェノール; H2O);
構造
結晶構造	直方晶系
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−190.6 kJ/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H332, H341, H410
予防報告	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P330, P391, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	195 °C (383 °F; 468 K) (cc)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	671 mg/kg
関連する物質
関連するアミノフェノール	2-アミノフェノール; 3-アミノフェノール
関連物質	アニリン; フェノール
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

4-アミノフェノール (4-aminophnol, または para-aminophenol, または p-aminophenol) は、化学式 H₂NC₆H₄OH で表される有機化合物である。通常、白色粉末として入手できる^[3]。"Rodinal" の商品名で市販されているモノクロフィルムの現像剤として普通に使われている。4-アミノフェノールは、わずかに親水性の性質を反映して、アルコールに適度に溶け、熱水から再結晶することができる。塩基の存在で、速やかに酸化される。メチル化された誘導体の N-メチルアミノフェノールとN,N-ジメチルアミノフェノールは、商業的に価値がある。4-アミノフェノールは、3つのアミノフェノール異性体の一つである。他の 2つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールである。

製造

フェノールから

4-アミノフェノールは、フェノールのニトロ化とそれに続く鉄による還元で生成される。または、ニトロベンゼンの部分的水素化によりフェニルヒドロキシルアミンが得られ、主として 4-アミノフェノールに転移する^[4]。

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

ニトロベンゼンから

ニトロベンゼンから電解変換 (electric conversion) してフェニルヒドロキシルアミンを生成し、これが自発的に転位して4-アミノフェノールになる^[5]。

使用例

4-アミノフェノールは、有機化学においてビルディングブロックとして用いられる。特に、Paracetamol (パラセタモール) の工業的合成の最終中間体である。4-アミノフェノールと無水酢酸を反応させるとパラセタモールが得られる^[6]^[7]^[8]。

脚注

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
^ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099
^ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, Journal of Applied Electrochemistry (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051
^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6
^ Anthony S. Travis (2007). “Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products”. In Zvi Rappoport. The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3
^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. “Analgesics and Antipyretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[IUPAC2013_690-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[CRC97-2] Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.

[4] Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099

[5] Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, Journal of Applied Electrochemistry (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051

[6] Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6

[7] Anthony S. Travis (2007). “Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products”. In Zvi Rappoport. The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3

[8] Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. “Analgesics and Antipyretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

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