2,6-ルチジン

2,6-ルチジン^[1]
物質名
	優先IUPAC名 2,6-Dimethylpyridine
	別名 Lutidine
識別情報
CAS登録番号	108-48-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	105690
ChEBI	CHEBI:32548 ;
ChemSpider	13842613 ;
ECHA InfoCard	100.003.262
EC番号	203-587-3;
Gmelin参照	2863
PubChem CID	7937;
UNII	15FQ5D0T3P ;
国連/北米番号	2734
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7051557 ;
	InChI InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3 Key: OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CC1=CC=CC(C)=N1;
性質
化学式	C7H9N
モル質量	107.153 g/mol
外観	無色の油状液体
密度	0.9252
融点	−5.8 °C
沸点	144 °C
水への溶解度	27.2% at 45.3 °C
酸解離定数 pKa	6.72
磁化率	−71.72×10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタールや骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された^[1]。ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。

有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。

出典

^ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 5485
^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). “Pyridine and Pyridine Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3-527-30673-2.