1-ヘキシン
| 1-ヘキシン | |
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Hex-1-yne | |
別称 n-Butylacetylene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 693-02-7 
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| PubChem | 12732 |
| ChemSpider | 12209
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| UNII | 5FZF2F38F5 |
| EC番号 | 211-736-9 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10 |
| モル質量 | 82.14 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 （不純物の多いものは黄色く見えることがある） |
| 密度 | 0.72 g/cm3 |
| 融点 |
-132 °C, 141 K, -206 °F |
| 沸点 |
71 - 72 °C, 272 K, -27 °F |
| 水への溶解度 | 0.36 g/L |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H225, H304, H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340 |
| 主な危険性 | 刺激性、引火性、健康被害 |
| 引火点 | −20 °C (−4 °F; 253 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1-ヘキシン（英語: 1-hexyne）は、末端アルキンを有する炭素数が6の直鎖炭化水素である。化学式は HC
2C
4H
9 である。無色の液体で、ヘキシンの3つの異性体のうちの1つ[1]。有機合成試薬として使われる。
合成と反応
[編集]1-ヘキシンはモノナトリウムアセチリドと1-ブロモブタンの反応で合成する[1]。
- NaC
2H + BrC
4H
9 → HC
2C
4H
9 + NaBr
1-ヘキシンの反応性は、末端アルキルアセチレンの挙動を示す。ヘキシル誘導体は揮発しやすいため、一般的な試験基質である。ブチルリチウムでC-3とC-1の脱プロトン化を受ける。
- HC
2C
4H
9 + 2 BuLi → LiC
2CH(Li)C
3H
7 + 2 BuH
この反応により、3位でのアルキル化が可能になる[2]。
カテコールボランは1-ヘキシンに付加し、1-ヘキセニルボランを与える[3]。
1-ヘキシンはフマル酸ジエチルと反応してn-ヘキシルコハク酸を生成する[4]。
出典
[編集]- ^ a b Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). “n-Butylacetylene”. Organic Syntheses 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015.
- ^ A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). “3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne”. Organic Syntheses 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001.
- ^ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). “Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene”. Organic Syntheses 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
- ^ Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1953-10-01). “The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate”. Journal of the American Chemical Society 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.