1-ブロモブタン

1-ブロモブタン

物質名
IUPAC名 1-ブロモブタン
別名 臭化n-ブチル、臭化ブチル、ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号	109-65-9
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1098260
ChEMBL	ChEMBL160949
ChemSpider	7711
ECHA InfoCard	100.003.357
EC番号	203-691-9
MeSH	butyl+bromide
PubChem CID	8002
RTECS number	EJ6225000
国連/北米番号	1126
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021903
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3  Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCCCBr
性質
化学式	C4H9Br
モル質量	137.020 g·mol−1
外観	無色液体
密度	1.2676 g mL−1
融点	−112 °C (−170 °F; 161 K)
沸点	101 °C (214 °F; 374 K)
log POW	2.828
蒸気圧	5.3 kPa
ヘンリー定数 (kH)	140 nmol Pa kg−1
屈折率 (nD)	1.439
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	162.2 J K−1 mol−1
標準モルエントロピー S⦵	327.02 J K−1 mol−1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−148 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.7178–−2.7152 MJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H315, H319, H335, H411
予防報告	P210, P261, P273, P305+P351+P338
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
発火点	265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界	2.8–6.6%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2.761 g kg−1 (経口、ラット)
関連する物質
関連するalkanes	1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 2-ブロモ-2-メチルプロパン 2-ブロモブタン 1-ブロモヘキサン 2-ブロモヘキサン 1-ブロモドデカン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

1-ブロモブタン（英語:1-bromobutane）は、化学式CH₃(CH₂)₃Brで表される有機臭素化合物である。臭化n-ブチル、あるいは単純に臭化ブチルとも呼ばれる。通常は無色液体であるが、不純物を含むと黄色くなる。水には不溶であるが、多くの有機溶媒と混和する。有機合成において、n-ブチル基を導入する反応に利用されている。

合成法

1-ブロモブタンは、ブタノールを臭化水素酸で処理することにより得られる。

CH₃(CH₂)₃OH + HBr → CH₃(CH₂)₃Br + H₂O

反応

他の第一級ハロゲン化アルキルと同様、S_N2反応を起こす傾向にある。また、アルキル化試薬としてもしばしば利用されている。乾燥したジエチルエーテル中で屑状のマグネシウムと反応させることにより、グリニャール試薬が得られる。このグリニャール試薬はあらゆる基質に対してブチル基を導入する試薬として用いられる。

1-ブロモブタンはn-ブチルリチウムの前駆体である。

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

当反応に用いた金属リチウムには、1-3%のナトリウムが含まれている。1-ブロモブタンを前駆体として用いた場合、生成物は臭化リチウムとブチルリチウムが混在してクラスターを形成した、均一な溶液となる。