1,2-エタンジチオール

1,2-エタンジチオール
	別称 1,2-ジメルカプトエタン
識別情報
CAS登録番号	540-63-6
RTECS番号	KI3325000
	SMILES SCCS;
特性
化学式	C2H6S2
モル質量	94.20 g/mol
示性式	HSCH2CH2SH
外観	無色液体
密度	1.123 g/mL, 液体
融点	-41 ℃
沸点	146 ℃; 63 ℃/46 mmHg
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	有機溶媒一般に易溶
酸解離定数 pKa	11
屈折率 (nD)	1.5589 (D線, 25 ℃)
危険性
EU分類	Toxic (T)
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R10 R22
Sフレーズ	S16
引火点	50 ℃
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,2-エタンジチオール (1,2-ethanedithiol) は、有機硫黄化合物。強い臭いを持つ無色の液体。有機合成におけるビルディングブロックとして、あるいは金属イオンへのキレート配位子として用いられる。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[1]。

合成

1,2-エタンジチオールは市販されている。1,2-ジブロモエタンにチオ尿素を縮合させ、生成物を加水分解して得ることができる^[2]。

用途

1,2-エタンジチオールは有機合成においてアルデヒドやケトンを保護して 1,3-ジチオランの形で保護する際に用いられる^[3]。

このような保護は、他の 1,2-ジチオールや 1,3-ジチオールによっても施すことができ、それぞれ 1,3-ジチオラン環、1,3-ジチアン環（6員環）を与える。エチレングリコールなども同様にカルボニル基を保護して 1,3-ジオキサラン環とすることができる。しかしアルデヒドを保護した 1,3-ジチオラン環の場合に 1,3-ジオキサラン環と大きく異なるのは、前者は硫黄に挟まれた C-H 水素を強塩基で引き抜き、求電子剤と結合させられる点である。

出典

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 401
^ Conrow, R. E. "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L. ed., J. Wiley & Sons, New York, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.re008

[1] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[2] Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 401

[3] Conrow, R. E. "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L. ed., J. Wiley & Sons, New York, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.re008

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[2]

[3]