1,2-エタンジチオール

1,2-エタンジチオール
	1,2-Ethanedithiol
	Ball-and-stick model of ethane-1,2-dithiol
	Space-filling model of ethane-1,2-dithiol
物質名
	別名 1,2-ジメルカプトエタン
識別情報
CAS登録番号	540-63-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	13865015 ;
ECHA InfoCard	100.007.958
EC番号	208-752-3;
PubChem CID	10902;
RTECS number	KI3325000;
UNII	92T634FLAR ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9052187 ;
	InChI InChI=1S/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Key: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Key: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA;
	SMILES SCCS;
性質
化学式	C2H6S2
モル質量	94.20 g/mol
示性式	HSCH2CH2SH
外観	無色液体
密度	1.123 g/mL, 液体
融点	-41 ℃
沸点	146 ℃; 63 ℃/46 mmHg
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	有機溶媒一般に易溶
酸解離定数 pKa	11
屈折率 (nD)	1.5589 (D線, 25 ℃)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H301, H302, H310, H312, H319, H330
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P312, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2
引火点	50 °C (122 °F; 323 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,2-エタンジチオール (1,2-ethanedithiol) は、有機硫黄化合物。強い臭いを持つ無色の液体。有機合成におけるビルディングブロックとして、あるいは金属イオンへのキレート配位子として用いられる。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[1]。

合成

1,2-エタンジチオールは市販されている。1,2-ジブロモエタンにチオ尿素を縮合させ、生成物を加水分解して得ることができる^[2]。

用途

1,2-エタンジチオールは有機合成においてアルデヒドやケトンを保護して 1,3-ジチオランの形で保護する際に用いられる^[3]。

このような保護は、他の 1,2-ジチオールや 1,3-ジチオールによっても施すことができ、それぞれ 1,3-ジチオラン環、1,3-ジチアン環（6員環）を与える。エチレングリコールなども同様にカルボニル基を保護して 1,3-ジオキサラン環とすることができる。しかしアルデヒドを保護した 1,3-ジチオラン環の場合に 1,3-ジオキサラン環と大きく異なるのは、前者は硫黄に挟まれた C-H 水素を強塩基で引き抜き、求電子剤と結合させられる点である。

出典

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Speziale, A. J. (1963). “Ethanedithiol”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 401
^ Conrow, R. E. "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L. ed., J. Wiley & Sons, New York, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.re008

[1] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[2] Speziale, A. J. (1963). “Ethanedithiol”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 401

[3] Conrow, R. E. "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L. ed., J. Wiley & Sons, New York, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.re008

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[3]