ピログルタミン酸

ピログルタミン酸

物質名
優先IUPAC名 5-Oxoproline
組織名 5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
別名 2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid Pidolic acid 5-Oxo-proline
識別情報
CAS登録番号	149-87-1 (R/S)  4042-36-8 (R)  98-79-3 (S)
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	Glp
バイルシュタイン	82134
ChEBI	CHEBI:16010 (R/S)  CHEBI:16924 (R) CHEBI:18183 (S)
ChEMBL	ChEMBL284718
ChemSpider	485 (R/S)  388752 (R)  7127 (S)
DrugBank	DB03088
ECHA InfoCard	100.005.227
EC番号	205-748-3
Gmelin参照	1473408
IUPHAR/BPS	4703
KEGG	C02237
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
PubChem CID	499 (R/S) 439685 (R) 7405 (S)
RTECS number	TW3710000
UNII	6VT1YZM21H (R/S)  SZB83O1W42 (S)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80859174
InChI InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)  Key: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
性質
化学式	C5H7NO3
モル質量	129.115 g·mol−1
融点	184 °C (363 °F; 457 K)
log POW	-0.89
酸解離定数 pKa	-1.76, 3.48, 12.76
塩基解離定数 pKb	15.76, 10.52, 1.24
等電点	0.94
関連する物質
関連物質	プロリン 2-ピロリドン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ピログルタミン酸[(S)-Pyroglutamic acid), L-Pyroglutamic acid] またはピドル酸(pidolic acid)は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸である。このアミノ酸は、バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。

N末端のグルタミン酸残基は自発的に縮合しピログルタミン酸になるが、ピログルタミン酸アミノペプチダーゼはピログルタミン酸残基を開裂させてフリーなN末端に戻すことができる。

エドマン分解

エドマン分解はタンパク質のアミノ酸配列を決定する化学的手法であるが、グルタミンのような側鎖にアミノ基を含むものは自発的に環化縮合し、分解反応を妨げる。そのため先に脱ピログルタミル化を行いピログルタミル基を除去する必要がある。

関連項目

• プロリン
• 甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン