シクロヘキサンメタノール

シクロヘキサンメタノール
	優先IUPAC名 Cyclohexylmethanol
	別称 Cyclohexylmethanol
識別情報
CAS登録番号	100-49-2
PubChem	7507
ChemSpider	7226
UNII	4VDR6634UG
	SMILES C1CCC(CC1)CO;
	InChI InChI=1S/C7H14O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h7-8H,1-6H2 Key: VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C7H14O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h7-8H,1-6H2 Key: VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C7H14O
モル質量	114.19 g mol−1
外観	アルコール臭の無色の液体
密度	0.928 g/mL at 25 °C （文献値）
融点	-43°C（文献値）
沸点	181°C（文献値）
水への溶解度	ほとんど溶けない
危険性
引火点	71°C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロヘキサンメタノール（英語: cyclohexanemethanol）または、シクロヘキシルメタノール（英語: cyclohexylmethanol）は、化学式がC
6H
11–CH
2–OHで表される有機化合物である。アルコール（ヒドロキシメチル基）で官能基化されたシクロヘキサンである。市販品は黄色く見えるが、無色透明の液体である。

合成[編集]

シクロヘキセンのヒドロホルミル化により2段階で合成できる。この工程では水素化によりシクロヘキサンも得られる。得られたシクロヘキサンカルボキシアルデヒドを水素化してアルコールを得る^[4]^[5]。

法規制[編集]

消防法が定める第4類危険物第三石油類非水溶性液体危険等級III に該当する^[2]。

出典[編集]

^ ^a ^b Record of Cyclohexylmethanol 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 4 October 2014.
^ ^a ^b ^c ^d “シクロヘキサンメタノール”. Merck. 2024年5月12日閲覧。
^ Ruelle, Paul; Kesselring, Ulrich W. (February 1997). “The Hydrophobic Propensity of Water toward Amphiprotic Solutes: Predicton and Molecular Origin of the Aqueous Solubility of Aliphatic Alcohols”. Journal of Pharmaceutical Sciences (American Pharmacists Association, Elsevier) 86 (2): 179–186. doi:10.1021/js9603109. ISSN 0022-3549.
^ EP patent 2000453, Tominaga Kenichi, "Method for Producing Alcohol by Using Carbon Dioxide as Raw MaterialL", published 2008-12-10.
^ Feng, Jinhai; Garland, Marc (1999). “The Unmodified Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclohexene and the Search for Monometallic Catalytic Binuclear Elimination”. Organometallics (American Chemical Society) 18 (8): 1542–1546. doi:10.1021/om980531k. ISSN 1520-6041.

[GESTIS-1] Record of Cyclohexylmethanol 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 4 October 2014.

[Merck-2] “シクロヘキサンメタノール”. Merck. 2024年5月12日閲覧。

[3] Ruelle, Paul; Kesselring, Ulrich W. (February 1997). “The Hydrophobic Propensity of Water toward Amphiprotic Solutes: Predicton and Molecular Origin of the Aqueous Solubility of Aliphatic Alcohols”. Journal of Pharmaceutical Sciences (American Pharmacists Association, Elsevier) 86 (2): 179–186. doi:10.1021/js9603109. ISSN 0022-3549.

[4] EP patent 2000453, Tominaga Kenichi, "Method for Producing Alcohol by Using Carbon Dioxide as Raw MaterialL", published 2008-12-10.

[5] Feng, Jinhai; Garland, Marc (1999). “The Unmodified Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclohexene and the Search for Monometallic Catalytic Binuclear Elimination”. Organometallics (American Chemical Society) 18 (8): 1542–1546. doi:10.1021/om980531k. ISSN 1520-6041.

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