シアノ酢酸

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シアノ酢酸
識別情報
CAS登録番号 372-09-8
PubChem 9740
ChemSpider 9357
特性
化学式 C3H3NO2
モル質量 85.06 g/mol
外観 白色固体
密度 1.287 g/cm3
融点

69-70 ℃

沸点

108 ℃ (15 mm Hg)

への溶解度 1000 g/L (20 ℃)
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性) 腐食性物質
半数致死量 LD50 1500mg/kg(ラット、経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアノ酢酸(シアノさくさん、Cyanoacetic acid)は、分子式C3H3NO2で表される有機化合物である。吸湿性をもつ白色固体であり、ニトリルカルボン酸の2つの官能基を持っている。 接着剤の成分である、シアノアクリレートの前駆体として利用されている[1]

日本では毒物及び劇物取締法により、有機シアン化合物として劇物に指定されている。

合成法[編集]

クロロ酢酸のナトリウム塩とシアン化ナトリウムを反応させ、酸で処理することにより得る[1][2]。また、二酸化炭素アノード側、アセトニトリルカソード側にした電気合成においても得ることができる[3]

性質[編集]

シアノ酢酸は、酢酸の2番炭素(カルボキシ基ではない炭素)に直結している水素のうちの1つが、シアノ基に置換された構造をしている。シアノ基は電子求引性基の1つであり、隣のカルボキシ基が電離してプロトンを手放した際に残る負電荷(電子)を分散させてくれる。このため酢酸イオンよりも、シアノ酢酸イオンの方が安定であり、シアノ酢酸の法が酸性度が数百倍高い。具体的には、25 ℃における酢酸のpKaが4.76なのに対して、同じ25 ℃におけるシアノ酢酸のpKaは2.45である[4]。なお、160℃に加熱すると、脱炭酸が起きてアセトニトリルとなる。

利用[編集]

シアノ酢酸は、様々な化合物の合成中間体として利用される。デキストロメトルファンアミロライドスルファジメトキシンアロプリノールなど、様々な医薬品のビルディングブロックである[1]。シアノアセチル化を行う際の試薬として利用されている[5]

脚注[編集]

  1. ^ a b c Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand and Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_063.pub2
  2. ^ Inglis, J. K. H. (1928). “Ethyl Cyanoacetate”. Organic Syntheses 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074. 
  3. ^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). “Paired Electrosynthesis of Cyanoacetic Acid”. The Journal of Organic Chemistry 69 (7): 2423-2426. doi:10.1021/jo0358473. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo0358473. 
  4. ^ CYANOACETIC ACID
  5. ^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). “Paired Electrosynthesis of Cyanoacetic Acid”. The Journal of Organic Chemistry 69 (7): 2423-2426. doi:10.1021/jo0358473. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo0358473.