ゲンチオビオース

ゲンチオビオース^[1]
	Gentiobiose
物質名
	IUPAC名 6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose
	別名 amygdalose
識別情報
CAS登録番号	554-91-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28066 ;
ChemSpider	390156 ;
PubChem CID	441422;
UNII	HF30HB040V ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501317544 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: DLRVVLDZNNYCBX-LIZSDCNHSA-N ; InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: DLRVVLDZNNYCBX-LIZSDCNHBH;
	SMILES O(C[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO;
性質
化学式	C12H22O11
モル質量	342.30 g/mol
密度	1.768 g/mL
融点	190 ～ 195 ℃
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ゲンチオビオース（英語: gentiobiose）は、2つのD-グルコースがβ(1->6)結合した二糖である。グルコースのキャラメル化生成物である^[2]。

性質

白色の結晶性固体で、水または熱メタノールに溶ける。

グルコースシロップのデンプン加水分解過程において、苦味のあるゲンチオビオースは、2つのD-グルコース分子の酸触媒による縮合反応によって望ましくない生成物として形成される^[3]。β-D-グルコース単位が1つ伸長した三量体のゲンチオトリオースを用いて測定したところ、苦味が5分の1に減少した^[4]。

また、ゲンチオビオースは、プスツラン (pustulan) ^[5]やβ-1,3-1,6-グルカンなどのグルカンの酵素的加水分解によっても生成する^[6]。

サフランの色素のクロシンはクロセチンとゲンチオビオースが結合したものである。

リンドウやキョウチクトウの葉に、配糖体として含まれている。

^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), p. 4288, ISBN 091191028X
^ Sugisawa, Hirqshi; Edo, Hiroshi (1966). “The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose”. Journal of Food Science 31 (4): 561. doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x.
^ Berlin, Henry (1926). “The Occurrence of Gentiobiose in the Products of the Commercial Hydrolysis of Corn Starch2”. Journal of the American Chemical Society 48 (10): 2627–2630. doi:10.1021/ja01421a017.
^ Fujimoto, Yoshinori; Hattori, Takeshi; Uno, Shuji; Murata, Takeomi; Usui, Taichi (2009). “Enzymatic synthesis of gentiooligosaccharides by transglycosylation with β-glycosidases from Penicillium multicolor”. Carbohydrate Research 344 (8): 972–978. doi:10.1016/j.carres.2009.03.006. hdl:10297/3621. PMID 19362709.
^ Hattori, Takeshi; Kato, Yasuna; Uno, Shuji; Usui, Taichi (2013). “Mode of action of a β-(1→6)-glucanase from Penicillium multicolor”. Carbohydrate Research 366: 6–16. doi:10.1016/j.carres.2012.11.002. PMID 23246473.
^ Hirabayashi, Katsuki; Tashiro, Yoshiya; Kondo, Nobuhiro; Hayashi; Sachio (2017). “Production of Gentiobiose from Hydrothermally Treated Aureobasidium pullulans β-1,3-1,6-Glucan”. Journal of Applied Glycoscience 64 (2): 33–37. doi:10.5458/jag.jag.JAG-2017_002. PMC 8056935. PMID 34354494.