クメン法

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クメン法(—ほう)はクメン(イソプロピルベンゼン)を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである[1]

解説[編集]

ベンゼンプロピレンフリーデル・クラフツ反応付加反応させてクメンを製造し、酸化するとクメンヒドロペルオキシドができる。これをで転位させることによってアセトンフェノールができる。

反応の概要

同様の経路はトルエンからクレゾールを合成する際にも用いられている。

クメン法は1944年に Hock により報告された。第二次世界大戦航空機の戦いであり、高圧縮率のレシプロエンジンを駆動するためにはオクタン価の高い航空機用燃料が必要で、そこで提案されたのはイソプロピルシクロヘキサン C6H11CH(CH3)2 のように枝分かれの多い脂環式炭化水素であった。この航空機用燃料の原料としてクメンを製造するためのプラントが建設されたが、すぐに終戦を迎え、その後はジェット機の時代となったためクメン・プラントは目的を失ったが、第二次世界大戦後のクメン製造プラントの有効利用法のひとつの解答であった。

しかし、クメンが常圧で空気中の酸素によって酸化されやすいことがわかり、生じたクメンヒドロペルオキシドを効率よく分解する方法が確立されたので、フェノールの製法としてのクメン法が他の方法を駆逐して主流となった。他の方法とは副産物の処理に困るアルカリ融解法や、高圧容器を必要とするクロロベンゼンを出発物質とするシェル法のことである。

出典[編集]

脚注[編集]

  1. ^ 藤原鎮男ら「詳説化学」第3版, 231,245.三省堂(1992).