クメン

クメン

物質名
IUPAC名 (1-methylethyl)benzene
別名 イソプロピルベンゼン、2-フェニルプロパン
識別情報
CAS登録番号	98-82-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1236613
ChEBI	CHEBI:34656
ChEMBL	ChEMBL1398949
ChemSpider	7128
ECHA InfoCard	100.002.458
EC番号	202-704-5
KEGG	C14396
PubChem CID	7406
RTECS number	GR8575000
UNII	8Q54S3XE7K
国連/北米番号	1918
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021827
InChI InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3  Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
SMILES CC(C)c1ccccc1
性質
化学式	C9H12
モル質量	120.19
示性式	C6H5CH(CH3)2
外観	無色液体
密度	0.862 g cm−3, 液体
融点	−96 °C (−141 °F; 177 K)
沸点	152 °C (306 °F; 425 K)
水への溶解度	ごくわずか
溶解度	アセトン、ジエチルエーテル、エタノールに溶ける
蒸気圧	4.5 mmHg (25 °C)
磁化率	−89.53·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4915 (20 °C)
粘度	0.777 cP (21 °C)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	可燃性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H226, H302, H304, H312, H314, H332, H335, H341, H412, H441
予防報告	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 1
引火点	43 °C (109 °F; 316 K)
発火点	424 °C (795 °F; 697 K)
爆発限界	0.9–6.5%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	12750 mg/kg (経口, マウス) 1400 mg/kg (経口, ラット)
半数致死濃度 LC50	200 ppm (マウス, 7 時間)
LCLo (最低致死濃度)	8000 ppm (ラット, 4 時間)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 50 ppm (245 mg/m3) [skin]
REL	TWA 50 ppm (245 mg/m3) [skin]
IDLH	900 ppm
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

クメン (cumene) は炭化水素に分類される芳香族化合物の一種である。ベンゼンの水素原子の一つがイソプロピル基に置換した構造を持つ。クメンは慣用名であり、 クミン酸 (cuminic acid、4-イソプロピル安息香酸) に由来する。IUPAC命名法でその構造は （1-メチルエチル）ベンゼン などと表される。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。

性質

特異臭を持つ無色透明の液体。引火点は31℃のため引火しやすい。空気中で酸化されて爆発性の過酸化物を生じやすく、酸や強力な酸化剤と激しく反応する。また、皮膚への刺激性が強いため取り扱いには注意が必要である。

合成法

ベンゼンとプロペンを酸触媒下に縮合させることによって合成する（フリーデル・クラフツ反応）。上記のように、空気酸化により簡単にクメンヒドロペルオキシド(cumene hydroperoxide、C₆H₅C(CH₃)₂OOH) に変わることから、クメン法によるフェノールおよびアセトンの工業的合成法の中間体として重要である。