エチルバニリン

エチルバニリン

Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
物質名
優先IUPAC名 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
別名 Bourbonal
識別情報
CAS登録番号	121-32-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:48408
ChEMBL	ChEMBL508676
ChemSpider	8154
ECHA InfoCard	100.004.059
KEGG	D01086
PubChem CID	8467
UNII	YC9ST449YJ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021968
InChI InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3  Key: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3 Key: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
SMILES O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
性質
化学式	C9H10O3
モル質量	166.176 g·mol−1
外観	無色の粉末
密度	1.186 g/mL
融点	76 °C (169 °F; 349 K)
沸点	295.1 °C (563.2 °F; 568.2 K)
水への溶解度	水にわずかに溶ける
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有害、刺激性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H319, H402
予防報告	P264, P273, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	145 °C (293 °F; 418.15K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

エチルバニリン（英: ethyl vanillin）は、化学式C₉H₁₀O₃で表される有機化合物であり、バニロイド類の一種。天然には存在が確認されていない合成香料の一つ。

用途

バニリンと同様に菓子やアイスクリーム等のフレーバーとして広く用いられる。バニリンと併用されることもあるが、バニリンに比べ着色性が低いため、変色を嫌う製品については代替品として使用される。香気はバニリンの2 - 2.5倍ほどであり、最終製品に対する使用量は20 - 250ppmほどである。

フレグランスの原料としても使用されている。ジャック・ゲランが調合した香水「シャリマー」(1921年)は、当時新素材であったエチルバニリンを大胆に使用したことで有名である。

合成

天然には存在しない物質であり、下記の手法により合成される。

1. カテコールのエチル化。
2. グリオキシル酸を加え、マンデル酸誘導体とする。
3. 酸化。
4. さらに脱炭酸によりエチルバニリンが得られる。

安全性

半数致死量（LD₅₀）は、ラットへの経口投与で2g/kg以上。