ヒノキチオール

ヒノキチオール
	IUPAC名 2-Hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
	別称 β-Thujaplicin; 4-Isopropyltropolone
識別情報
CAS登録番号	499-44-5
PubChem	3611
ChemSpider	3485
日化辞番号	J6.176J
	SMILES O=C1/C=C(\C=C/C=C1/O)C(C)C;
	InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12) Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12) Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYAT;
特性
化学式	C10H12O2
モル質量	164.2 g mol−1
外観	無色-淡黄色結晶
融点	50-52 ºC
沸点	140 ºC at 10 mmHg
危険性
引火点	140 ºC
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒノキチオール（英: Hinokitiol）は、シダーやヒバに含まれる不飽和七員環化合物（単環式モノテルペン）で、芳香族化合物の一つ。化学式はC₁₀H₁₂O₂で、IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-4-イソプロピルシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン。CAS登録番号は[499-44-5]。初めて発見された7員環化合物である。

1936年に台北帝国大学（現在の台湾大学）教授の野副鉄男によりタイワンヒノキから発見・命名された（日本のヒノキにはわずかに含まれることが後に判明している）。その後、ベイスギ（Thuja plicata）の心材から発見されたβ-ツヤプリシン（β-thujaplicin）と同一であることが判明した（αおよびγ-ツヤプリシンは異性体^[1]）。　

ヒノキ科に特有の、トロポロン（2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one）誘導体（トロポノイド）の一つである。

性質

樹木香のある無色ないし淡黄色の結晶。沸点は1.33pa下で140°C、融点は48–52.5°C。アルコールに可溶だが、水には微溶。

製法としてはヒバ油から分離する方法と、ジシクロペンタジエンから合成する方法が採られる。香料としては歯磨剤やヘアトニックなどに用いられる。低毒性であるものの広い抗菌スペクトルを有し、抗菌剤としても有効である。クラミジア・トラコマチスに対する抗菌活性^[2]や、血漿のアラキドン酸12-リポオキシゲナーゼを選択的に阻害する^[3]ことが報告されている。

出典

^ 貞廣知行 (2008年5月4日). “シクロアルカン”. 有機化合物命名法談義. 2010年10月14日閲覧。
^ Yamano, H.; Yamazaki, T.; Sato, K.; Shiga, S.; Hagiwara , T.; Ouchi, K.; Kishimoto, T. (2005). “In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis”. Antimicrobial agents and chemotherapy 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513. PMID 15917561.
^ Suzuki, H.; Ueda, T.; Juránek, I.; Yamamoto, S.; Katoh, T.; Node, M.; Suzuki, T. (2000). “Hinokitiol, a selective inhibitor of the platelet-type isozyme of arachidonate 12-lipoxygenase”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 275 (3): 885-889. doi:10.1006/bbrc.2000.3390. PMID 10973816.

参考文献

印藤元一著『合成香料 - 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年。ISBN 4-87326-460-x{{ISBN2}}のパラメータエラー: 無効なISBNです。。

外部リンク

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[1] 貞廣知行 (2008年5月4日). “シクロアルカン”. 有機化合物命名法談義. 2010年10月14日閲覧。

[2] Yamano, H.; Yamazaki, T.; Sato, K.; Shiga, S.; Hagiwara , T.; Ouchi, K.; Kishimoto, T. (2005). “In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis”. Antimicrobial agents and chemotherapy 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513. PMID 15917561.

[3] Suzuki, H.; Ueda, T.; Juránek, I.; Yamamoto, S.; Katoh, T.; Node, M.; Suzuki, T. (2000). “Hinokitiol, a selective inhibitor of the platelet-type isozyme of arachidonate 12-lipoxygenase”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 275 (3): 885-889. doi:10.1006/bbrc.2000.3390. PMID 10973816.

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