ヒノキチオール

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ヒノキチオール
識別情報
CAS登録番号 499-44-5 チェック
PubChem 3611
ChemSpider 3485 チェック
日化辞番号 J6.176J
特性
化学式 C10H12O2
モル質量 164.2 g mol−1
外観 無色-淡黄色結晶
融点

50-52°C

沸点

140°C at 10mmHg

危険性
引火点 140°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒノキチオール: Hinokitiol)は、シダーヒバに含まれる不飽和七員環化合物(単環式モノテルペン)で、芳香族化合物の一つ。化学式はC10H12O2で、IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-4-イソプロピルシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン。CAS登録番号は[499-44-5]。初めて発見された7員環化合物である。

1936年台北帝国大学(現在の国立台湾大学)教授の野副鉄男によりタイワンヒノキから発見・命名された(日本のヒノキにはわずかに含まれることが後に判明している)。その後、ベイスギThuja plicata)の心材から発見されたβ-ツヤプリシン(β-thujaplicin)と同一であることが判明した(αおよびγ-ツヤプリシンは異性体[1])。 

ヒノキ科に特有の、トロポロン(2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one)誘導体の一つである。

性質[編集]

樹木香のある無色ないし淡黄色の結晶。沸点は1.33pa下で140°C融点は48–52.5°Cアルコールに可溶だが、水には微溶。

製法としてはヒバ油から分離する方法と、ジシクロペンタジエンから合成する方法が採られる。香料としては歯磨剤ヘアトニックなどに用いられる。低毒性であるものの広い抗菌スペクトルを有し、抗菌剤としても有効である。クラミジア・トラコマチスに対する抗菌活性[2]や、血漿のアラキドン酸12-リポオキシゲナーゼを選択的に阻害する[3]ことが報告されている。

参考文献[編集]

出典[編集]

  1. ^ 貞廣知行 (2008年5月4日). “シクロアルカン”. 有機化合物命名法談義. 2010年10月14日閲覧。
  2. ^ Yamano, H.; Yamazaki, T.; Sato, K.; Shiga, S.; Hagiwara , T.; Ouchi, K.; Kishimoto, T. (2005). “In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis”. Antimicrobial agents and chemotherapy 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513. PMID 15917561. http://aac.asm.org/cgi/content/full/49/6/2519. 
  3. ^ Suzuki, H.; Ueda, T.; Juránek, I.; Yamamoto, S.; Katoh, T.; Node, M.; Suzuki, T. (2000). “Hinokitiol, a selective inhibitor of the platelet-type isozyme of arachidonate 12-lipoxygenase”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 275 (3): 885-889. doi:10.1006/bbrc.2000.3390. PMID 10973816. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]