シュウ酸ジフェニル
| シュウ酸ジフェニル | |
|---|---|
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| IUPAC名 | diphenyl oxalate |
| 別名 | エタン二酸ジフェニル サイリューム® DPO |
| 分子式 | C14H10O4 |
| 分子量 | 242.227 |
| CAS登録番号 | 3155-16-6 |
| 融点 | 136 °C |
| SMILES | O=C(Oc1ccccc1)C(=O)Oc2ccccc2 |
シュウ酸ジフェニル（しゅうさんジフェニル、diphenyl oxalate）は、シュウ酸にフェニル基が2つ結合した構造を持つ有機化合物である。ジエステルの一種。シュウ酸ジフェニルまたはその誘導体は、ケミカルライト（冷光）などの化学発光に使われる有名な化合物群である。
合成
シュウ酸ジメチルにフェノールを加えて加熱すると、エステル交換反応が起こりシュウ酸ジフェニルが生成する。通常はルイス酸などの触媒を加える[1]。
- H3COOC-COOCH3 + 2 C6H5OH → C6H5OOC-COOC6H5 + 2 CH3OH
化学発光の機構
シュウ酸ジフェニルと蛍光色素 (dye) との混合物に過酸化水素（濃度約35%）が混ざると、シュウ酸ジフェニルが過酸化水素で酸化されながら分解し、2分子のフェノールと1分子の過シュウ酸エステル (ROOC-COOOH) が生じる。過シュウ酸エステルはさらに酸化を受けて 1,2-ジオキセタンジオン（図の四員環化合物）となる。1,2-ジオキセタンジオンは自発的に分解して2分子の二酸化炭素に変わるが、このときに蛍光色素にエネルギーを与えて励起させる[2]。励起された蛍光色素はエネルギーを光 (hν) として放出しながら基底状態に戻る。この光の波長、すなわち目に見える色は蛍光色素の分子構造に依存する。例えば 9,10-ジフェニルアントラセンを添加しておくと青い光が、ルブレンを添加しておくと橙色の光が観測される。
関連項目
参考文献
- ^ 例: Biradar, A. V.; Umbarkar, S. B.; Dongare, M. K. Appl. Catal., A: General 2005, 285, 190-195. DOI: 10.1016/j.apcata.2005.02.028
- ^ Rauhut, M. M. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 80.
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