ゲンチジン酸
| ゲンチジン酸[1] | |
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2,5-dihydroxybenzoic acid | |
別称 DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 490-79-9 
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| PubChem | 3469 |
| ChemSpider | 3350
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| UNII | VP36V95O3T
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| KEGG | C00628
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| ChEMBL | CHEMBL1461
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H6O4 |
| モル質量 | 154.12 |
| 外観 | 白色から黄色の粉末 |
| 融点 |
200 - 205 ℃(昇華) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ゲンチジン酸（ゲンチジンさん、gentisic acid）または2,5-ジヒドロキシ安息香酸（2,5-dihydroxybenzoic acid、DHB）は、ジヒドロキシ安息香酸の一つである。安息香酸の誘導体で、アスピリンの代謝分解生成物（1%程度）として腎臓から排出される[2]。
合成
ゲンチジン酸はヒドロキノンのカルボキシル化により合成される[3]。
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
この反応はコルベ・シュミット反応の例の一つである。
利用
ヒドロキノンと同じように容易に酸化されるため、医薬品の抗酸化賦形剤として用いられる。
実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法(MALDI)質量分析法のサンプルマトリックスに用いられる[4]。
脚注
- ^ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
- ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). “Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
- ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
- ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). “2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry”. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.