コルベ・シュミット反応

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コルベ・シュミット反応(コルベ・シュミットはんのう、Kolbe-Schmitt reaction)とは、アルカリ金属のフェノキシド(フェノールの塩)に高温・高圧(例: 100 atm, 125 ℃)で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である[1]。その名は反応を発見した[2]ヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出した[3]ルドルフ・シュミットにちなむ。


コルベ・シュミット反応


サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。

反応機構[編集]

コルベ・シュミット反応ではまずフェノラートアニオンのオルト位の炭素が二酸化炭素へ求核的に付加し、生じた付加体が続いて熱分解を受けてサリチル酸塩となる。最後に酸で処理してサリチル酸を得る。

コルベ・シュミット反応の機構

参考文献[編集]

  1. ^ 総説: Lindsey, A. S.; Jeskey, H. Chem. Rev 1957, 57, 583-620. DOI: 10.1021/cr50016a001
  2. ^ Kolbe, A. W. H. Ann. Chem. Pharm. 1860, 113, 125-127.
  3. ^ Schmitt, R. J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397-411.