イオノマイシン

イオノマイシン
	IUPAC名 (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-19,21-dihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16-dienoic acid
識別情報
CAS登録番号	56092-81-0
PubChem	6912226
ChemSpider	5288579
ChEMBL	CHEMBL501617
	SMILES C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O;
	InChI InChI=1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1 Key: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBSA-N ; InChI=1/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1 Key: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBBY;
特性
化学式	C41H72O9
モル質量	709 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イオノマイシン (ionomycin) は、Streptomyces conglobatusが生産するイオノフォアであり、カルシウムと1:1で結合する^[1]。マグネシウムやカドミウムなど他の2価カチオンにも結合するが、カルシウムに対する選択性を示す^[2]^[3]。

14のキラル中心が存在する。β-ジケトンとカルボキシル基がカルシウムとキレートを形成する^[4]。

1978年に抽出され、完全な構造は1979年に解明された^[3]^[4]。

研究において、細胞内のカルシウムイオン濃度を上げるため、または生体膜を越えたカルシウム輸送を理解するためのツールとして用いられる^[4]。さらに、通常は12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタートとともに、細胞間でのサイトカイン、インターフェロン、パーフォリン、インターロイキン-2、インターロイキン-4の生産を促進する。これらのサイトカイン類は、炎症応答に重要である。

イオノマイシンは、遊離酸かカルシウム塩として市販される。どちらも水に対し不溶性であるが、油脂やDMSOに対しては可溶性である。この脂溶性のためアルブミンなどのタンパク質に結合し、こうした性質は血液が関与する研究での使用の妨げとなる^[2]。

出典[編集]