N-アシルエタノールアミン

N-アシルエタノールアミン (略称:NAEs)は、アシル基がエタノールアミンの窒素原子と結合した脂肪酸アミドの総称。生体中では主に N-アシルホスファチジルエタノールアミンが代謝され生成する。^[1]

例[編集]

以下に、N-アシルエタノールアミンの例を挙げる。^[1]

N-アラキドノイルエタノールアミン (アナンダミド)は、アラキドン酸 (20:4 ω-6) とエタノールアミンとのアミド。アナンダミド#カンナビノイド受容体や vanilloid receptor(en:TRPV1)と結合し痛覚を抑制する。^[2]^[3]^[4]^[5]

N-パルミトイルエタノールアミン(N-Palmitoylethanolamine)は、パルミチン酸 (16:0) とエタノールアミンとのアミド。抗炎症作用があり痛覚も抑制する。^[5]^[6]
N-オレイルエタノールアミン(N-Oleoylethanolamine)は、オレイン酸 (18:1) とエタノールアミンとのアミド。食欲抑制作用があり、PPAR#PPAR-αに作用して脂肪酸分解を促進する。^[7]
N-ステアロイルエタノールアミン(N-Stearoylethanolamine)は、ステアリン酸 (18:0) とエタノールアミンとのアミド。

N-エイコサペンタエノイルエタノールアミン(N-eicosapentaenoyl ethanolamide)は、エイコサペンタエン酸 (20:5(n-3)) とエタノールアミンとのアミド。

抗老化[編集]

線虫の抗老化研究で、寿命を延ばす効果がある食事制限において、

体内のNAEs量が減ること。
寿命を延ばすには体内のNAEsを欠乏させればよいこと。
NAEsのひとつ N-エイコサペンタエノイルエタノールアミンを摂取させると逆に長寿効果が抑制されること

が確認された。^[8]^[9]

参考文献[編集]

三本鎖のリン脂質N-アシルホスファチジルエタノールアミンの動物組織における代謝, 生化学第83巻第6号,pp.485-494,2011

脚注[編集]

^ ^a ^b Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (February 2004). “Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners”. J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.
^ WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam; Hanus; Breuer; Pertwee; Stevenson; Griffin; Gibson; Mandelbaum et al. (1992). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science 258 (5090): 1946–1949. Bibcode: 1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919.
^ Di Marzo (1998). “'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.”. Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2–3): 153–75. doi:10.1016/s0005-2760(98)00042-3. PMID 9630590.
^ Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). “Anandamide receptors”. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2–3): 377–91. doi:10.1054/plef.2001.0349. PMID 12052051.
^ ^a ^b Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). “Control of pain initiation by endogenous cannabinoids”. Nature 394 (6690): 277–81. Bibcode: 1998Natur.394..277C. doi:10.1038/28393. PMID 9685157.
^ Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). “The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?”. Current medicinal chemistry 9 (6): 663–74. doi:10.2174/0929867023370707. PMID 11945130.
^ Rodríguez De Fonseca; Navarro, M; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodríguez, E; Giuffrida, A et al. (2001). “An anorexic lipid mediator regulated by feeding”. Nature 414 (6860): 209–12. doi:10.1038/35102582. PMID 11700558.
^ Eric Sauter (2011年5月16日). “Research Identifies New Pathway Affecting Lifespan” (html). 2015年3月11日閲覧。
^ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS. (2011 May 12;). “N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans.”. Nature 473 (7346): (Letters)226-229. doi:10.1038/nature10007 2015年3月11日閲覧。.

[pmid14634025-1] Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (February 2004). “Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners”. J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.

[2] WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam; Hanus; Breuer; Pertwee; Stevenson; Griffin; Gibson; Mandelbaum et al. (1992). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science 258 (5090): 1946–1949. Bibcode: 1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919.

[3] Di Marzo (1998). “'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.”. Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2–3): 153–75. doi:10.1016/s0005-2760(98)00042-3. PMID 9630590.

[4] Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). “Anandamide receptors”. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2–3): 377–91. doi:10.1054/plef.2001.0349. PMID 12052051.

[Calignano-5] Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). “Control of pain initiation by endogenous cannabinoids”. Nature 394 (6690): 277–81. Bibcode: 1998Natur.394..277C. doi:10.1038/28393. PMID 9685157.

[6] Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). “The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?”. Current medicinal chemistry 9 (6): 663–74. doi:10.2174/0929867023370707. PMID 11945130.

[De_Fonseca-7] Rodríguez De Fonseca; Navarro, M; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodríguez, E; Giuffrida, A et al. (2001). “An anorexic lipid mediator regulated by feeding”. Nature 414 (6860): 209–12. doi:10.1038/35102582. PMID 11700558.

[8] Eric Sauter (2011年5月16日). “Research Identifies New Pathway Affecting Lifespan” (html). 2015年3月11日閲覧。

[9] Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS. (2011 May 12;). “N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans.”. Nature 473 (7346): (Letters)226-229. doi:10.1038/nature10007 2015年3月11日閲覧。.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]