(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸

(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸
	IUPAC名 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidophosphoryl phosphate
	別称 (E)-4-hydroxy-dimethylallyl pyrophosphate; HDMAPP; (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate; HMBDP
識別情報
PubChem	21597501
ChemSpider	4445244
	SMILES CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO; O=P(OP(=O)(O)O)(OC/C=C(/CO)C)O;
	InChI InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ Key: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N ; InChI=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ Key: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB;
特性
化学式	C5H12O8P2
モル質量	262.09 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニルにリンさん、HMB-PP、HMBPP）もしくは(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸、HDMAPP）は、イソプレノイド生合成の非メバロン酸経路の中間生成物である^[1]^[2]。

生合成

HMB-PPはHMB-PPシンターゼ (GcpE, IspG) の触媒作用よって2-C-メチル-D-エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸 (MEcPP) から変換される。

さらに、HMB-PPはHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によってイソペンテニル二リン酸 (IPP)、そしてジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) に変換される。

存在

HMB-PPはヒト結核菌を含むほとんどの病原菌、マラリア原虫にとって不可欠な代謝物質であるが、ヒトには存在しない^[3]。

HMB-PPはヒトのVγ9/Vδ2 T細胞、毛細血管において重要なγδ T細胞の集団にとって生理的な活性剤（ホスホアンチゲン）である。IPPやアルキルアミンのような自然の化合物に比べて1万から1千万倍の強力な作用を持つ^[4]。

脚注

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^ Rohmer, M. (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.” Nat. Prod. Rep. 16: 565–574. PMID 10584331.
^ Fox, D. T.; Poulter, C. D. (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway.” J. Org. Chem. 67: 5009–5010. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326.
^ Eisenreich, W.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway.” Cell. Mol. Life. Sci. 61: 1401–1426. PMID 15197467.
^ Eberl, M.; Hintz, M.; Reichenberg, A.; Kollas, A. K.; Wiesner, J.; Jomaa, H. (2003). “Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation.” FEBS Lett. 544: 4–10. PMID 12782281.

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[1] Rohmer, M. (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.” Nat. Prod. Rep. 16: 565–574. PMID 10584331.

[2] Fox, D. T.; Poulter, C. D. (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway.” J. Org. Chem. 67: 5009–5010. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326.

[3] Eisenreich, W.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway.” Cell. Mol. Life. Sci. 61: 1401–1426. PMID 15197467.

[4] Eberl, M.; Hintz, M.; Reichenberg, A.; Kollas, A. K.; Wiesner, J.; Jomaa, H. (2003). “Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation.” FEBS Lett. 544: 4–10. PMID 12782281.

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