(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸

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(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸
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識別情報
PubChem 21597501
ChemSpider 4445244 チェック
特性
化学式 C5H12O8P2
モル質量 262.09 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸((E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニルにリンさん、HMB-PP、HMBPP)もしくは(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸((E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸、HDMAPP)は、イソプレノイド生合成の非メバロン酸経路の中間生成物である[1][2]

生合成[編集]

HMB-PPはHMB-PPシンターゼ (GcpE, IspG) の触媒作用よって2-C-メチル-D-エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸 (MEcPP) から変換される。

さらに、HMB-PPはHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によってイソペンテニル二リン酸 (IPP)、そしてジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) に変換される。

存在[編集]

HMB-PPはヒト結核菌を含むほとんどの病原菌マラリア原虫にとって不可欠な代謝物質であるが、ヒトには存在しない[3]

HMB-PPはヒトのVγ9/Vδ2 T細胞、毛細血管において重要なγδ T細胞の集団にとって生理的な活性剤(ホスホアンチゲン)である。IPPやアルキルアミンのような自然の化合物に比べて1万から1千万倍の強力な作用を持つ[4]

脚注[編集]

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  1. ^ Rohmer, M. (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.” Nat. Prod. Rep. 16: 565–574. PMID 10584331.
  2. ^ Fox, D. T.; Poulter, C. D. (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway.” J. Org. Chem. 67: 5009–5010. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326.
  3. ^ Eisenreich, W.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway.” Cell. Mol. Life. Sci. 61: 1401–1426. PMID 15197467.
  4. ^ Eberl, M.; Hintz, M.; Reichenberg, A.; Kollas, A. K.; Wiesner, J.; Jomaa, H. (2003). “Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation.” FEBS Lett. 544: 4–10. PMID 12782281.