乳酸エチル

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乳酸エチル
Ethyl (-)-L-lactate
識別情報
CAS登録番号 687-47-8 チェック ,  (L-異性体)
97-64-3 (ラセミ体)
7699-00-5 (D-異性体)
PubChem 7344
ChemSpider 13837423 チェック
RTECS番号 OD5075000
特性
化学式 C5H10O3
モル質量 118.13 g/mol
外観 わずかに黄色みを帯びた透明な液体
密度 1.03 g/cm3, liquid
融点

-26 °C, 247 K, -15 °F

沸点

151–155 ℃

への溶解度 混和
アルコールへの溶解度 混和
比旋光度 [α]D −11.3º
危険性
主な危険性 刺激性 (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Rフレーズ R10 R37 R41
Sフレーズ (S2) S24 S26 S39
関連する物質
関連物質 乳酸
乳酸メチル
乳酸ブチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

乳酸エチル(にゅうさんエチル、: Ethyl lactate)は、乳酸エタノールから形成される塩基性エステルである。天然にはワイン鶏肉果実類、味噌[1]に微量含まれる。食品用香料として有用であり、香りはナッツ様、乳製品様、果実様とも表現される[2]。 乳酸エチルは生物により生成されるが、元となる乳酸を生成する生物により左旋性(S)と右旋性(R)の光学異性体が生じるが、多くは左旋性である。

産業的には石油化学工業により製造され、その場合には左旋性と右旋性が混在したラセミ体となる。いずれの異性体とも生分解性があると考えられている。水と酸または塩基の存在下では乳酸エタノール加水分解される。

用途[編集]

毒性が低く、食品添加物[3]香水の原料となる。工業的には、グリーン溶媒の一つとしてセルロース類の溶媒として使用される[4]生分解性があると考えられていることから洗浄剤としても用いられる。アリルアルジミンの形成にも使用される[5]

安全性[編集]

引火性があり、日本の消防法では第4類危険物(第2石油類)に分類される。燃焼時には刺激性、腐食性および毒性のあるガスを生じることがある。急性毒性は、ラットに経口投与した実験での半数致死量(LD50)は2000mg/kg以上、ウサギに経皮投与した場合のLD50は5g/kgと、毒性は低い。発癌性変異原性も確認されていない。ウサギを使った実験では、眼に対して刺激性がある[2]

脚注[編集]

  1. ^ 『においの化学』長谷川香料編 1988年 裳華房 ISBN 4-7853-8504-9
  2. ^ a b 製品安全データシート(安全衛生情報センター)
  3. ^ U.S. Food and Drug Administration. Center for Food Safety and Applied Nutrition. http://www.foodsafety.gov/~dms/eafus.html
  4. ^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0815514131, 9780815514138
  5. ^ Jacqueline S. Bennett, Kaitlyn L. Charles, Matthew R. Miner, Caitlin F. Heuberger, Elijah J. Spina, Michael F. Bartels and Taylor Foreman (2009). “Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines”. Green Chem. 11: 166–168. doi:10.1039/b817379f.