ペタシス試薬

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ペタシス試薬
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識別情報
CAS登録番号 1271-66-5
特性
化学式 C12H16Ti
モル質量 208.13 g/mol
外観 トルエン中では黄色の溶液
への溶解度 少しずつ加水分解される
危険性
MSDS External MSDS
主な危険性 刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペタシス試薬(Petasis reagent、ペタシス反応との関係は無い)はジメチルチタノセン(Cp2TiMe2)のことで、塩化メチルマグネシウム[1]またはメチルリチウム[2]二塩化チタノセンを反応させることによって容易に作ることができる。カルボニル基の末端アルケンへの変換に使われるが、これはテッベ試薬およびウィッティヒ反応によく似ている。 ウィッティヒ反応とは異なり、ペタシス試薬はアルデヒドケトンエステルを含む広範囲のカルボニル基と反応できる。また、ペタシス反応はテッベ試薬と比べて空気に対し安定であり、純粋な固体として分離することができ、トルエン-THFに速やかに溶解する。

オレフィン化試薬の活性種であるCp2TiCH2は、ペタシス試薬をトルエンまたはTHF中で60℃に熱することにより形成する。

Petasis reagent reaction.PNG

ペタシス反応はマイクロ波刺激によって進行する[3][4]

脚注[編集]

  1. ^ Payack, J. F.; Hughes, D. L.; Cai, D.; Cottrell, I. F.; Verhoeven, T. R. (2002), “Dimethyltitanocene”, Org. Synth. 79: 19, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v79p0019 .
  2. ^ Claus, K.; Bestian, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8 doi:10.1002/jlac.19626540103
  3. ^ Cook, M.J.; Fleming, E.I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 297-300. doi:10.1016/j.tetlet.2004.11.070
  4. ^ Morency, L.; Barriaul, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8841-8853.

外部リンク[編集]