ピバル酸

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ピバル酸
構造式
分子模型
IUPAC名 2,2-ジメチルプロパン酸
別名 2,2-ジメチルプロピオン酸
トリメチル酢酸
ネオペンタン酸
ピバリン酸
tert-ペンタン酸
分子式 C5H10O2
分子量 102.13
CAS登録番号 [75-98-9]
形状 無色液体もしくは針状晶
密度 0.905 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3.5(空気 = 1)
融点 35.5 °C
沸点 163.8 °C
水への溶解度 2.5 g/100 mL (20 °C)
SMILES CC(C)(C)C(=O)O
出典 国際化学物質安全性カード 

ピバル酸(ピバルさん、pivalic acid)は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。異性体には吉草酸イソ吉草酸ヒドロアンゲリカ酸がある。

無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。単体は弱塩基で、水溶液は弱酸。pKa は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。

立体障害による安定性を利用した保護基ピバロイル基)として使用される。

ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド(グリニャール試薬)に二酸化炭素を吹き込んで製造される[1]tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-2-オールのクロム酸酸化ピナコロンの酸化、一酸化炭素ブタノール、イソブタノール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928), “Trimethylacetic acid”, Org. Synth. 8: 104, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0524 ; Coll. Vol. 1: 524 .