ピバル酸

ピバル酸
IUPAC名	2,2-ジメチルプロパン酸
別名	2,2-ジメチルプロピオン酸 トリメチル酢酸 ネオペンタン酸 ピバリン酸 tert-ペンタン酸
分子式	C5H10O2
分子量	102.13
CAS登録番号	[75-98-9]
形状	無色液体もしくは針状晶
密度と相	0.905 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	3.5（空気 = 1）
融点	35.5 °C
沸点	163.8 °C
水への溶解度	2.5 g/100 mL (20 °C)
SMILES	CC(C)(C)C(=O)O
出典	国際化学物質安全性カード

ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。

無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。単体は弱塩基で、水溶液は弱酸。pK_a は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。

立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。

ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-2-オールのクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブタノール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。