パラトルエンスルホン酸ピリジニウム

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p-トルエンスルホン酸ピリジニウム
識別情報
略称 PPTS
CAS登録番号 24057-28-1
PubChem 466102
日化辞番号 J237.250I
特性
組成式 C12H13NO3S
モル質量 251.3 g mol−1
外観 無色結晶
融点

120 °C

酸解離定数 pKa 5.21
出典
融点[1]、pKa[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンp-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は [24057-28-1]。

宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された[3]

用途[編集]

有機合成化学において、有機溶媒に溶ける弱酸として触媒の用途に用いられる。 例えば、シリル基テトラヒドロピラニル基脱保護の際、基質が酸に対して不安定でp-トルエンスルホン酸などが使用できない場合、PPTSが選択される。

脚注[編集]

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  1. ^ 東京化成工業. “Pyridinium p-Toluenesulfonate”. 2009年12月11日閲覧。
  2. ^ David A. Evans (2005年11月4日). “Evans pKa Table (PDF)”. 2009年12月11日閲覧。
  3. ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23), 3772–3774. DOI: 10.1021/jo00443a038.