p-トルエンスルホン酸

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p-トルエンスルホン酸[1]
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識別情報
特性
化学式 C7H8O3S
モル質量 172.20 g/mol
190.22 g/mol (一水和物)
外観 無色または白色固体
融点

106-107 °C
103-106 °C (一水和物)

沸点

140 °C at 20 mmHg

への溶解度 67g/100 ml
酸解離定数 pKa -2.8
構造
分子の形 四面体
危険性
主な危険性 皮膚を刺激
Rフレーズ R36/R37/R38
Sフレーズ S26
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid)は、示性式 CH3C6H4SO3H、分子量 172.20の芳香族スルホン酸である。トシル酸 (tosic acid) と通称される。PTSATSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。無水物の CAS登録番号は [104-15-4]、一水和物では [6192-52-5]。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。

製法[編集]

トルエンを、濃硫酸あるいは発煙硫酸の作用によりスルホン化させて合成する。このときに副生物となるオルト体は、サッカリンの原料となる。

用途[編集]

有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、CH3C6H4SO3)の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。

水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ五塩化リンを作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られる。

p-CH3C6H4SO3Na + PCl5p-CH3C6H4SO2Cl

パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(pyridinium p-toluenesulfonate、略称 PPTS)も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。

パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。アルコールヒドロキシ基求核種で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル(トシラート)に誘導し、それから求核剤を作用させてトシル基と求核種を置き換える経路が用いられる。

脚注[編集]

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9459.

関連項目[編集]