ジンギベレン

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ジンギベレン[1]
識別情報
CAS登録番号 495-60-3 ×
PubChem 92776
ChemSpider 83751 チェック
EINECS 207-804-2
MeSH zingiberene
ChEBI CHEBI:10115 チェック
ChEMBL CHEMBL479020 ×
バイルシュタイン 2554989
3DMet B03248
特性
化学式 C15H24
モル質量 204.35 g mol−1
精密質量 204.187800768 g mol-1
密度 871.3 mg cm-3 (at 20 °C)
沸点

134-135 °C, 407-408 K, 273-275 °F (at 2.0 kPa)

log POW 6.375
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジンギベレン(Zingiberene)は、1つの環を持つセスキテルペンである。ショウガ(Zingiber officinale)の精油の主要構成成分である[1][2]ことから命名された。ショウガの根茎の精油中の割合は、30%にもなる。ショウガに特有の風味を与えている。

生合成[編集]

ジンギベレンの生合成

ジンギベレンは、ファルネシルピロリン酸からイソプレノイド経路によって合成される。ファルネシルピロリン酸は、転位反応によりネロリジル二リン酸となる。二リン酸基が除去された後、環にカルボカチオンを残して閉環する。その後、1,3-水素化物が移動し、カルボカチオンをより安定させる。ジンギベレンの合成の最後の段階では、アリル基の水素原子が除かれ、二重結合が形成される。ジンギベレンシンターゼは、ジンギベレンの他、その他のモノテルペン及びセスキテルペンを合成する反応を触媒する[3]

出典[編集]

  1. ^ a b Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). “Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300. 
  2. ^ Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). “Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)”. Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576–1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578. 
  3. ^ K. Rani (1999). “Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")”. Fitoterapia 70 (6): 568–574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.